[2-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [2-(4-Formyl-2-methoxyphenoxy)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: ONQJWNUBKOGDHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 boron trioxide 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1E,6E)-1,7-bis(4-(2-aminoethoxy)-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有改善的性能和增强的抗菌光动力活性的CureCuma-阳离子姜黄素

  摘要：

  天然存在的光敏剂姜黄素具有出色的生物相容性，但其抗菌光动力功效受到以下因素的限制：（i）对革兰氏（-）细菌细胞壁的附着力弱，（ii）（光）稳定性低和（iii）在水中的溶解度有限。 在这项研究中，通过不同的合成途径制备了带有阳离子取代基的新型姜黄素。衍生物表现出优异的水溶性，改善的光稳定性和低聚集性。 所有新的姜黄素类化合物在蓝光照射下均表现出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌光动力学作用（CFU降低> 3 log 10）。与天然姜黄素相反，在不添加通透剂的情况下，可以对大肠杆菌进行有效的光杀死作用。十微摩尔最具活性的化合物（8）在光激活后，大肠杆菌的减少量为7 log 10，通量为33.8 J / cm 2，而金黄色葡萄球菌 在5.3的通量下被超过4 log 10灭活。焦耳/厘米2。总体而言，与天然姜黄素相比，这些新的姜黄素能有效减少细菌数量至少100倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.072
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 、 香草醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到[2-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有改善的性能和增强的抗菌光动力活性的CureCuma-阳离子姜黄素

  摘要：

  天然存在的光敏剂姜黄素具有出色的生物相容性，但其抗菌光动力功效受到以下因素的限制：（i）对革兰氏（-）细菌细胞壁的附着力弱，（ii）（光）稳定性低和（iii）在水中的溶解度有限。 在这项研究中，通过不同的合成途径制备了带有阳离子取代基的新型姜黄素。衍生物表现出优异的水溶性，改善的光稳定性和低聚集性。 所有新的姜黄素类化合物在蓝光照射下均表现出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌光动力学作用（CFU降低> 3 log 10）。与天然姜黄素相反，在不添加通透剂的情况下，可以对大肠杆菌进行有效的光杀死作用。十微摩尔最具活性的化合物（8）在光激活后，大肠杆菌的减少量为7 log 10，通量为33.8 J / cm 2，而金黄色葡萄球菌 在5.3的通量下被超过4 log 10灭活。焦耳/厘米2。总体而言，与天然姜黄素相比，这些新的姜黄素能有效减少细菌数量至少100倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.072

文献信息

• 1,7-DIARYL-1,6-HEPTADIEN-3,5-DION-DERIVATE, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND VERWENDUNG DERSELBEN
  申请人：Universitätsklinikum Regensburg

  公开号：EP3135110A1

  公开（公告）日：2017-03-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft 1,7-Diaryl-1,6-heptadien-3,5-dion-Derivate, deren Herstellung und Verwendung.

  本发明涉及 1,7-二基-1,6-庚二烯-3,5-二酮衍生物及其制备和使用。
• 1,7-diaryl-1,6-heptadiene-3,5-dione derivatives, methods for the production and use thereof
  申请人：UNIVERSITÄTSKLINIKUM REGENSBURG

  公开号：US11191855B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  1,7-diaryl-1,6-heptadiene-3,5-dione derivatives, methods for the production and use thereof.

  1,7-二取代基-1,6-七烯-3,5-二酮衍生物及其制备和应用方法。
• 1,7-DIARYL-1,6-HEPTADIENE-3,5-DIONE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITÄTSKLINIKUM REGENSBURG

  公开号：US20180272013A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  1,7-diaryl-1,6-heptadiene-3,5-dione derivatives, methods for the production and use thereof.
• [DE] 1,7-DIARYL-1,6-HEPTADIEN-3,5-DION-DERIVATIVE, METHODEN ZUR HERSTELLUNG UND VERWENDUNG DERSELBEN<br/>[EN] 1,7-DIARYL-1,6-HEPTADIENE-3,5-DIONE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODCUTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,7-DIARYL-1,6-HEPTADIÈNE-3,5-DIONE, MÉTHODES DE PRODUCTION ET UTILISATION DESDITS DÉRIVÉS
  申请人：UNIVERSITÄTSKLINIKUM REGENSBURG

  公开号：WO2017032892A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft 1,7-Diaryl-1,6-heptadien-3,5-dion-Derivate,deren Herstellung und Verwendung.
• CureCuma–cationic curcuminoids with improved properties and enhanced antimicrobial photodynamic activity
  作者：Andreas Spaeth、Andre Graeler、Tim Maisch、Kristjan Plaetzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.072

  日期：2018.11

  curcuminoids showed antibacterial photodynamic effects (>3 log10 reduction of CFU) against Escherichia coli and Staphylococcus aureus upon blue light illumination. In contrast to natural curcumin, effective photokilling of E. coli was possible without the addition of permeabilizing agents. Ten micromolar of the most active compound (8) achieved a 7 log10 decrease of E. coli after light activation with a

  天然存在的光敏剂姜黄素具有出色的生物相容性，但其抗菌光动力功效受到以下因素的限制：（i）对革兰氏（-）细菌细胞壁的附着力弱，（ii）（光）稳定性低和（iii）在水中的溶解度有限。 在这项研究中，通过不同的合成途径制备了带有阳离子取代基的新型姜黄素。衍生物表现出优异的水溶性，改善的光稳定性和低聚集性。 所有新的姜黄素类化合物在蓝光照射下均表现出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌光动力学作用（CFU降低> 3 log 10）。与天然姜黄素相反，在不添加通透剂的情况下，可以对大肠杆菌进行有效的光杀死作用。十微摩尔最具活性的化合物（8）在光激活后，大肠杆菌的减少量为7 log 10，通量为33.8 J / cm 2，而金黄色葡萄球菌 在5.3的通量下被超过4 log 10灭活。焦耳/厘米2。总体而言，与天然姜黄素相比，这些新的姜黄素能有效减少细菌数量至少100倍。