2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)indan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)indan-1-one
• 英文别名: 2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: QNLJZHBIIUWWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-苄基哌嗪 、 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)indan-1-one 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 以14%的产率得到2-(4-hydroxy-5-methoxy-3-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)benzylidene)-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有哌嗪的新型酚醛曼尼希碱及其生物活性。

  摘要：

  在这项研究中，新的曼尼希碱是2-（4-羟基-3-甲氧基-5-（（取代的哌嗪-1-基）甲基）亚苄基）-2,3-二氢-1H-茚满-1-一（1， 2，4，5，8），2-（3-（（取代的）哌嗪-1-基）甲基）-4-羟基-5-甲氧基亚苄基）-2,3-二氢-1H-茚满-1-一（通过香草醛衍生的查尔酮化合物（2-（4-羟基-3-甲氧基亚苄基）茚满-1-一），多聚甲醛和合适的胺以1：1.2：1摩尔比的反应合成3、6、7）。胺部分更改为N-甲基哌嗪（1），N-苯基哌嗪（2），N-苄基哌嗪（3），1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（4），1-（3-甲氧基苯基）哌嗪（5）， 1-（2-氟苯基）哌嗪（6），1-（4-氟苯基）哌嗪（7）和1-（3-三氟甲基）苯基哌嗪（8）。根据细胞毒性/抗癌和CA抑制作用评估化合物。根据获得的结果，化合物2和8的效价选择性表达（PSE）值最高（分别为60.6和19.2）。另一方面，化合物3（Ki

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103057
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以44.7%的产率得到2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有香草醛部分的单曼尼希碱的合成及抗癌性能

  摘要：

  在这项研究中，曼尼希碱2 - 8，2-（3-或-5-氨基甲基-4-羟基-3-或-5-甲氧基亚苄基）茚满-1-酮，设计并合成从2-（4-羟基-3-甲氧基亚苄基）indan-1-one，1。测试了针对多种肿瘤细胞系和非肿瘤细胞的合成化合物，以评估化合物的细胞毒性，并测试依序的细胞毒性假设是否适用于所研究的化合物。从细胞毒性试验获得的数据指出，顺序的细胞毒性假设适用于化合物3和4，因为它们具有更高的效能选择性表达值。本研究的主要化合物是化合物42-（3-二丙基氨基甲基-4-羟基-5-甲氧基-亚苄基）-茚满-1-一，因为它在所研究的化合物中具有最高的选择性表达值。该分子可以作为进一步研究和设计的主导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1833-x