(1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methylhepta-1,4,6-trien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methylhepta-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: 4-methyl-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: MPDFPJQWQLJNLM-VUSYVUDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methylhepta-1,4,6-trien-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以48%的产率得到5-hydroxy-4-methyl-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素和相关的烯酮抑制NFkappaB的激活。

  摘要：

  转录因子NFkappaB（NFkappaB）在许多癌细胞中被上调，在这些癌细胞中，转录因子NFkappaB促进了生存前的抗凋亡状态的发展。天然产物姜黄素是已知的NFkappaB激活抑制剂。使用Panomics的NFkappaB Reporter稳定细胞系，将姜黄素的烯酮类似物与姜黄素抑制TNFalpha诱导的NFkappaB活化的能力进行了比较。所测试的烯酮包括在芳香环之间保留7碳间隔基的姜黄素类似物，具有5碳间隔基的类似物和具有3碳间隔基的类似物。在所有三个系列中均鉴定出NFkappaB激活的抑制剂，其中许多活性比姜黄素更高。具有5个碳原子间隔基的系列中的烯酮类似物特别活跃，包括含有杂环的成员。1,5-双（3-吡啶基）-1,4-戊二烯-3-酮是活性最高的类似物，IC50 = 3.4 +/- 0.2 microM。尽管一些缺乏烯酮功能的类似物表现出活性，但最活跃的类似物保留了烯酮功能。作为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.035
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methylhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  中央亚甲基碳上的乙酰氧基取代基赋予姜黄素类自由基清除活性的显着增强

  摘要：

  为了使化合物成为捕获自由基的抗氧化剂，抗氧化剂衍生的自由基必须对分子氧足够惰性，因为这会产生有害的链增长性过氧自由基。姜黄素具有独特的结构，在同一分子中具有酚羟基以及β-二酮部分，两者都能够将电子提供给自由基。然而，由于对分子氧的反应性，源自β-二酮部分的以碳为中心的自由基不能用作捕获自由基的抗氧化剂。在这项研究中，我们认为通过用吸电子基团取代来稳定以碳为中心的自由基会增强所得姜黄素清除自由基的抗氧化活性。因此，各种取代基（甲基，烯丙基，甲氧基，黄原酸酯，包括广谱的极性取代基作用的乙酰氧基和乙酰氧基）被引入到酚类和非酚类姜黄素的中心亚甲基位置。在存在游离酚羟基的情况下，亚甲基取代基对姜黄素的抗氧化活性没有显着影响（欧洲共同体50  = 23.2-30.3μM）与异常的乙酰氧基取代的衍生物（EC 50  = 8.7μM），其显示出比姜黄素更有效的活性（EC 50  = 22.6μM）。但是，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.055

文献信息

• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。
• THERAPEUTIC CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150011494A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素及其方法，用于治疗疾病。
• COMPOUNDS WITH (SUBSTITUTED PHENYL)-PROPENAL MOIETY, THEIR DERIVATIVES, BIOLOGICAL ACTIVITY, AND USE THEREOF
  申请人：Allianz Pharmascience Ltd

  公开号：EP2993165A2

  公开（公告）日：2016-03-09

  The present invention includes compounds, pharmaceuticals and cosmetics having at least one (substituted phenyl)-propenal moiety. The compounds and compositions of the present invention are useful in the treatment or prevention of many medical conditions such as androgen associated conditions. The present invention also includes methods of treating a medical condition including an androgen associated condition, using at least one of the disclosed compounds.

  本发明包括至少具有一个（取代苯基）-丙烯醛分子的化合物、药品和化妆品。本发明的化合物和组合物可用于治疗或预防多种疾病，如雄激素相关疾病。本发明还包括使用至少一种已公开化合物治疗包括雄激素相关病症在内的病症的方法。
• COMPOUNDS WITH (1E,6E)-1,7-BIS-(3,4- DIMETHOXYPHENYL)-4,4-DISSTITUTED-HEPA-1,6-DIENE-3,5-DI-ONE STRUCTURAL SCAFFOLD,THEIR BIOLOGICAL ACTIVITY, AND USES THEREOF
  申请人：Allianz Pharmascience Ltd

  公开号：EP3150203A1

  公开（公告）日：2017-04-05

  The present invention includes compounds, pharmaceuticals and cosmetics having at least one (substituted phenyl)-propenal moiety. The compounds and compositions of the present invention are useful in the treatment or prevention of medical conditions including androgen associated conditions, androgen associated inflammation, a wound (the compounds assist with wound healing), acne, rheumatoid arthritis, psoriasis, rosacea, and alopecia; Kennedy's disease (spinal and bulbar muscular atrophy, or SBMA), polyglutamine-mediated motor neuron degeneration; cancer such as prostate cancer, bladder cancer, breast cancer, ovarian cancer, hepatocellular (liver) cancer, and pancreatic cancer; and other medical conditions described herein. Treatment of such medical condition includes administering to an individual suffering from a medical condition describe herein, a therapeutically effective amount of any of the disclosed compounds, their derivatives, or pharmaceutical compositions thereof.

  本发明包括至少具有一个（取代苯基）-丙烯醛分子的化合物、药品和化妆品。本发明的化合物和组合物可用于治疗或预防医学病症，包括雄激素相关病症、雄激素相关炎症、伤口（化合物有助于伤口愈合）、痤疮、类风湿性关节炎、牛皮癣、酒渣鼻和脱发；肯尼迪病（脊髓和球部肌肉萎缩症，或 SBMA）、多聚谷氨酰胺介导的运动神经元变性；癌症，如前列腺癌、膀胱癌、乳腺癌、卵巢癌、肝癌和胰腺癌；以及本文所述的其他病症。对此类病症的治疗包括向患有本文所述病症的个体施用治疗有效量的任何已公开化合物、其衍生物或其药物组合物。
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING A COMBINATION OF A HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENT
  申请人：Ions Pharmaceutical S.À R.L.

  公开号：EP3275465A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Human therapeutic treatment compositions comprise the combination of at least one harmine component, and at least one isovanillin component, wherein the components of the composition are different. The compositions are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物由至少一种禾本科成分和至少一种异香兰素成分组合而成，其中组合物的成分各不相同。这些组合物可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。