(2S)-3,3-diphenyl-2,3-epoxy ethyl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3,3-diphenyl-2,3-epoxy ethyl propionate
• 英文别名: ethyl (2S)-3,3-diphenyloxirane-2-carboxylate；(S)-ethyl 3,3-diphenyloxirane-2-carboxylate；(S)-3,3-diphenyloxirane-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxiranecarboxylic acid, 3,3-diphenyl-, ethyl ester, (2S)-
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JRSQCUMYEAXYBA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3,3-diphenyl-2,3-epoxy ethyl propionate 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 达卢生坦
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparing Optically Pure (+)-Ambrisentan and (+)-Darusentan

  摘要：

  公开了一种制备光学纯的(+)-安立生坦和(+)-达鲁生坦的方法，包括：首先催化β-不饱和烯烃的不对称环氧化，使用从果糖或其水合物衍生的手性酮作为催化剂，然后将产物依次进行环氧化合物的开环反应和取代反应，以获得光学纯的(+)-安立生坦和(+)-达鲁生坦。

  公开号：

  US20140249309A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-diphenylacrylate 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 Oxone 、 Na₂(EDTA) 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S)-3,3-diphenyl-2,3-epoxy ethyl propionate 、 (2R)-3,3-diphenyl-2,3-epoxy ethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  手性酮催化不对称环氧化法合成（+）-Ambrisentan

  摘要：

  光学纯化（+）-ambrisentan的合成已通过3个步骤从3,3-二苯丙烯酸酯以53％的总收率和> 99％ee在大于100 g的规模下完成，而无需进行柱纯化。通过不对称环氧化，用果糖衍生的二乙酸酯酮作为催化剂，制备手性环氧化物中间体。

  DOI：

  10.1021/jo201927m

文献信息

• Enantioselective epoxidation by the chiral auxiliary approach: Asymmetric total synthesis of (+)‐Ambrisentan
  作者：Madasu Madhu、Sai Reddy Doda、Prem Kumar Begari、Krishna Rao Dasari、Gangadhar Thalari、Sudhakar Kadari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1002/jhet.4223

  日期：2021.4

  Enantioselective and a highly concise total synthesis of Ambrisentan are described. The chiral auxiliary controlled enantioselective epoxidation (Azerad protocol), photochemical regioselective epoxide opening, and base mediated ester hydrolysis reactions are the key reactions.

  描述了Ambrisentan的对映选择性和高度简洁的总合成方法。手性辅助控制的对映体选择性环氧化（Azerad协议），光化学区域选择性环氧化物开口和碱介导的酯水解反应是关键反应。
• 一种立体选择性制备安立生坦的方法
  申请人：石家庄博策生物科技有限公司

  公开号：CN103709106A

  公开（公告）日：2014-04-09

  本发明公开了一种立体选择性制备式（1）所示化合物地方法。本发明首先使用季铵盐类的手性相转移催化剂，催化二苯甲酮和α-卤代乙酸酯发生的立体选择性达尔(Darzen)反应，得到光学纯的环氧化物，然后依次经过开环、亲核取代、酯基水解反应，得到光学纯的安立生坦。本发明的目的是实现光学纯安立生坦的工业化制备，使用立体选择性制备方法，避免了另一异构体的生成，提高了目标化合物的收率，符合绿色合成的要求。
• Novel carboxylic acid derivatives, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20020052495A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Carboxylic acid derivatives 1 where R-R 6 , X, Y and Z have the meanings stated in the description, and the preparation thereof, are described. The novel compounds are suitable for controlling diseases.

  本发明涉及羧酸衍生物1，其中R-R6，X，Y和Z的含义如说明书所述，并描述了其制备方法。这些新化合物适用于控制疾病。
• New carboxylic acid derivatives, their preparation and their use
  申请人：Riechers Hartmut

  公开号：US20060160808A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  A compound of the formula pharmaceutically acceptable salts and enantiomers thereof and pharmaceutical compositions containing this compound, its pharmaceutically acceptable salts and enantiomers are claimed.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为，其药学上可接受的盐及其对映体，以及含有该化合物、其药学上可接受的盐及其对映体的药物组合物。
• NOVEL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Riechers Hartmut

  公开号：US20110178294A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Carboxylic acid derivatives where R—R 6 , X, Y and Z have the meanings stated in the description, and the preparation thereof, are described. The novel compounds are suitable for controlling diseases.

  本文描述了羧酸衍生物，其中R-R6，X，Y和Z具有说明中所述的含义，并描述了它们的制备方法。这些新化合物适用于控制疾病。