(2S)-2-hydroxyl-3-methoxy-3,3-diphenyl ethyl propionate | 1349854-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxyl-3-methoxy-3,3-diphenyl ethyl propionate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate；(S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 1349854-28-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: UJGWULFJDNGJLM-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxyl-3-methoxy-3,3-diphenyl ethyl propionate 、 4,6-二甲基-2-甲磺酰基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到(2S)-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3-methoxy-3,3-diphenyl ethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  手性辅助方法的对映选择性环氧化：（+）-Ambrisentan的不对称全合成

  摘要：

  描述了Ambrisentan的对映选择性和高度简洁的总合成方法。手性辅助控制的对映体选择性环氧化（Azerad协议），光化学区域选择性环氧化物开口和碱介导的酯水解反应是关键反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.4223
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-diphenylacrylate 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 Oxone 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S)-2-hydroxyl-3-methoxy-3,3-diphenyl ethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparing Optically Pure (+)-Ambrisentan and (+)-Darusentan

  摘要：

  公开了一种制备光学纯的(+)-安立生坦和(+)-达鲁生坦的方法，包括：首先催化β-不饱和烯烃的不对称环氧化，使用从果糖或其水合物衍生的手性酮作为催化剂，然后将产物依次进行环氧化合物的开环反应和取代反应，以获得光学纯的(+)-安立生坦和(+)-达鲁生坦。

  公开号：

  US20140249309A1

文献信息

• Synthesis of (+)-Ambrisentan via Chiral Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation
  作者：Xianyou Peng、Peijun Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo201927m

  日期：2012.1.6

  3,3-diphenylacrylate in four steps with 53% overall yield and >99% ee at the >100 g scale without column purification. The chiral epoxide intermediate was prepared via asymmetric epoxidation with a fructose-derived diacetate ketone as catalyst.

  光学纯化（+）-ambrisentan的合成已通过3个步骤从3,3-二苯丙烯酸酯以53％的总收率和> 99％ee在大于100 g的规模下完成，而无需进行柱纯化。通过不对称环氧化，用果糖衍生的二乙酸酯酮作为催化剂，制备手性环氧化物中间体。
• US9040698B2
  申请人：——

  公开号：US9040698B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Enantioselective epoxidation by the chiral auxiliary approach: Asymmetric total synthesis of (+)‐Ambrisentan
  作者：Madasu Madhu、Sai Reddy Doda、Prem Kumar Begari、Krishna Rao Dasari、Gangadhar Thalari、Sudhakar Kadari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1002/jhet.4223

  日期：2021.4

  Enantioselective and a highly concise total synthesis of Ambrisentan are described. The chiral auxiliary controlled enantioselective epoxidation (Azerad protocol), photochemical regioselective epoxide opening, and base mediated ester hydrolysis reactions are the key reactions.

  描述了Ambrisentan的对映选择性和高度简洁的总合成方法。手性辅助控制的对映体选择性环氧化（Azerad协议），光化学区域选择性环氧化物开口和碱介导的酯水解反应是关键反应。
• Method for Preparing Optically Pure (+)-Ambrisentan and (+)-Darusentan
  申请人：Shi Yian

  公开号：US20140249309A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Disclosed is a method for preparing optically pure (+)-ambrisentan and (+)-darusentan, comprising: firstly catalyzing the asymmetric epoxidation of a β-unsaturated alkene using a chiral ketone derived from fructose or a hydrate thereof as a catalyst, and then subjecting the product to an epoxy compound ring-opening reaction and substitution reaction successively to obtain optically pure (+)-ambrisentan and (+)-darusentan.

  公开了一种制备光学纯的(+)-安立生坦和(+)-达鲁生坦的方法，包括：首先催化β-不饱和烯烃的不对称环氧化，使用从果糖或其水合物衍生的手性酮作为催化剂，然后将产物依次进行环氧化合物的开环反应和取代反应，以获得光学纯的(+)-安立生坦和(+)-达鲁生坦。