(Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-methyl-2-phenylimidazol-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: XZYYMQZMWBDXOM-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one 在 甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(Z)-N-(1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylbut-2-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL EMISSION FLUORESCENT COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À DOUBLE ÉMISSION

  摘要：

  该发明涉及一种双发射荧光化合物，包括适合在激发态发出第一波长的发射的色团；其中该化合物进一步包括一个或多个适合在形成激发态时诱导分子中的结构重排的基团，其中结构重排稳定至少第二波长的第二电磁发射，使得在室温下可观察到双发射。这种双发射可实现对样品的超灵敏比率定量。

  公开号：

  WO2017147646A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，简洁的方法来合成锁定的GFP发色团类似物

  摘要：

  已经通过恶唑酮形成过程合成了一系列GFP类似物，其在室温下在固态下是荧光的，但是在溶液中却是弱荧光的，该过程涉及在Knoevenagel缩合之后在路易斯酸存在下的缩合反应。形成开环的中间体，该中间体在加热时容易环化以产生咪唑啉酮。与替代方法相比，此方法更快，更简单并且产生更高的产量。一些类似物代表锁定的GFP衍生物，其中环外单键旋转已停止。即使停止单键旋转后，荧光强度仍然很弱，这表明构象限制没有得到有效控制，而双键旋转仅是主要的非辐射途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.021

文献信息

• The Role of C2-Substituents in the Imidazolone Ring in the Degradation of GFP Chromophore Derivatives
  作者：N. S. Baleeva、D. A. Gorbachev、M. S. Baranov

  DOI：10.1134/s1068162018030020

  日期：2018.5

  The role of C2-substituents in the imidazolone ring of borated GFP chromophore derivatives (4-(2-(difluoroboryl)benzylidene)-1H-imidazol-5(4H)-ones) in the degradation process was studied. It was found that the nature of this substituent hardly affected their photostability, whereas their sensitivity toward nucleophilic reagents decreased with an increase in size and donating properties of the substituent

  研究了 C2 取代基在硼酸化 GFP 生色团衍生物 (4-(2-(difluoroboryl)benzylidene)-1H-imidazol-5(4H)-ones) 的咪唑酮环中在降解过程中的作用。发现该取代基的性质几乎不影响它们的光稳定性，而它们对亲核试剂的敏感性随着取代基尺寸和供体性质的增加而降低。结果支持这样一个假设，即引入 C2 取代基不是这些衍生物降解过程的限速步骤，复杂的 C2 取代基不是提高其稳定性的有效工具。
• [EN] DUAL EMISSION FLUORESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À DOUBLE ÉMISSION
  申请人：UNIV MACQUARIE

  公开号：WO2017147646A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The invention relates to a dual emission fluorescent compound comprising a chromophore suitable for exhibiting an emission at a first wavelength from an excited state; wherein the compound further comprises one or more groups suitable for inducing a structural rearrangement in the molecule on formation of the excited state, wherein the structural rearrangement stabilises at least a second electromagnetic emission at a second wavelength, such that dual emission is observable at room temperature. Such dual emission allows for the super sensitive ratiometric quantification of analytes.

  该发明涉及一种双发射荧光化合物，包括适合在激发态发出第一波长的发射的色团；其中该化合物进一步包括一个或多个适合在形成激发态时诱导分子中的结构重排的基团，其中结构重排稳定至少第二波长的第二电磁发射，使得在室温下可观察到双发射。这种双发射可实现对样品的超灵敏比率定量。
• An efficient and concise method to synthesize locked GFP chromophore analogues
  作者：Soumit Chatterjee、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.021

  日期：2016.11

  A series of GFP analogues, which are fluorescent in the solid state at room temperature, but weakly fluorescent in solution, have been synthesized via an oxazolone formation process that involves a condensation reaction in the presence of a Lewis acid following a Knoevenagel condensation. A ring opened intermediate is formed which cyclizes readily upon heating to produce the imidazolinone. This method

  已经通过恶唑酮形成过程合成了一系列GFP类似物，其在室温下在固态下是荧光的，但是在溶液中却是弱荧光的，该过程涉及在Knoevenagel缩合之后在路易斯酸存在下的缩合反应。形成开环的中间体，该中间体在加热时容易环化以产生咪唑啉酮。与替代方法相比，此方法更快，更简单并且产生更高的产量。一些类似物代表锁定的GFP衍生物，其中环外单键旋转已停止。即使停止单键旋转后，荧光强度仍然很弱，这表明构象限制没有得到有效控制，而双键旋转仅是主要的非辐射途径。