5-chloro-3-pyridylmethylene-2-indolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-pyridylmethylene-2-indolinone
• 英文别名: 5-chloro-3-(pyridin-3-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: DABHCYCGKLCRPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻莫西酸 、 5-chloro-3-pyridylmethylene-2-indolinone 、 苊醌 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-螺硫辛多酯的简便多组分合成及其对肺癌A549细胞增殖的影响

  摘要：

  通过三组分环化反应，已经合成了一系列新型的官能化吡啶基-螺并氧杂吲哚。筛选所选择的化合物对人肺癌细胞系A549的体外抗增殖活性。在候选结构中，化合物1o表现出对A549细胞的最大抑制活性，IC 50值为28.38μM。EdU（5-乙炔基-2'-脱氧尿苷，EdU）检测和细胞集落形成测试表明，A549细胞的细胞增殖受到抑制。此外，蛋白质印迹分析表明Akt，mTOR，70S6和S6的磷酸化水平被下调。因此，这些结果表明1o可能通过抑制Akt，mTOR，70S6和S6的磷酸化水平来抑制A549细胞的增殖。1o可能被开发为潜在的抗肺癌药物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4114
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 5-氯氧化吲哚 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-chloro-3-pyridylmethylene-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  Andreani, Aldo; Locatelli, Alessandra; Morigi, Rita, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 7, p. 727 - 729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种基于脯氨酸类衍生物和多羰基类环酮化 合物的螺旋吲哚类化合物的合成方法及其应 用
  申请人：马鞍山南大高新技术研究院有限公司

  公开号：CN107973810B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明公开了一种基于脯氨酸类衍生物和多羰基类环酮化合物的螺旋吲哚类化合物的合成方法，该合成方法包括将吡啶基类吲哚化合物与脯氨酸类衍生物和多羰基类环酮化合物在乙醇水溶液中进行加成缩合反应，得到高产率的螺旋吲哚类化合物，然后再抽滤重结晶得到提纯的产物。与现有技术相比，本发明的合成方法简单、方便，利用单锅合成方法替代原有的多步反应，且原料易得，反应效率高，适合多种反应底物；同时得到的螺旋吲哚类化合物具有药物活性，可用于临床能较有效治疗肿瘤和癌症的药物中。