3'-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5,5'-dimethyl-spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3'-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5,5'-dimethyl-spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione
• 英文别名: 3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-5,5'-dimethylspiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 434.519
• InChiKey: HHJRBLLHFIBJAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 Montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.1h， 生成 3'-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5,5'-dimethyl-spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  SPIRO[3H-INDOLE-3,2'-THIAZOLIDINES]的无溶剂合成

  摘要：

  噻唑烷酮 14 和螺~[吲哚-噻唑烷]~-~ 因其广泛的生物和药理活性而引起了广泛关注。螺[吲哚-噻唑烷酮] 系统早先通过两步法以 40-60% 的产率合成，使用靛红 3-亚胺作为关键中间体，它们本身获得了 hm 取代的靛红和芳香胺。经典方法包括共沸去除水 9Jo 或在脱水剂存在下进行反应，并在高温下使用大量溶剂数小时。此外，产品通常必须通过结晶或柱色谱法进行纯化。无溶剂方法是令人感兴趣的，因为它们具有高效率和选择性，产品易于分离和纯化，温和的反应条件和环境可接受性。'*微波活化与干反应技术相结合的潜力是成熟的技术。'~为了延续我们早期的兴趣，14我们现在描述了一些新的无溶剂一锅合成螺衍生物 (4a-m) 在几分钟内（5-8 分钟）在开放容器中使用未改良的家用微波炉在微波辐射下以制备规模包含三个杂环部分。该方法具有普遍适用性。此外，吲哚亚胺 (2) 也代表了一类新的抗 HIV 药物，它们似乎通过

  DOI：

  10.1080/00304940309355848

文献信息

• Versatile three component procedure for combinatorial synthesis of biologically relevant scaffold spiro[indole-thiazolidinones] under aqueous conditions
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Sumit Bhaskaran、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1039/c0gc00863j

  日期：——

  quantitative synthesis of medicinally important spiro[indole-thiazolidinone] libraries by the tandem reaction of readily available reagents using cetyltrimethylammonium bromide as a phase transfer catalyst. The present method is more convenient and efficient as compared to multistep conventional processes and it obviates the azeotropical removal of water and use of carcinogenic solvents and dehydrating agents

  开发了一种直接的水介导的超声促进的新方案，用于通过使用易于获得的试剂的串联反应来定量合成具有医学重要性的螺[吲哚-噻唑烷酮]库 十六烷基三甲基溴化铵 作为相转移 催化剂。与多步常规方法相比，本发明方法更方便和有效，并且消除了共沸去除苯的方法。水 和致癌物的用途 溶剂和脱水剂。该方法的其他特点是操作简便，提高了安全性，可进行高速合成，并且对环境的影响最小。