2-ethyl-3-iodo-5-(thiophen-2-yl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-ethyl-3-iodo-5-(thiophen-2-yl)furan
• 英文别名: 2-Ethyl-3-iodo-5-thiophen-2-ylfuran
• 化学式: C₁₀H₉IOS
• 分子量: 304.151
• InChiKey: UMMWRHPGMDDBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-iodo-5-(thiophen-2-yl)furan 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2-ethyl-5-(thiophen-2-yl)furan-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅增田硼化-铃木偶联序列快速合成双（杂）芳基及其在简化子午线A和G的整体合成中的应用† • §

  摘要：

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05310h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 tetrahydro-2-(pent-1-yn-3-yloxy)-2H-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-ethyl-3-iodo-5-(thiophen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  一锅增田硼化-铃木偶联序列快速合成双（杂）芳基及其在简化子午线A和G的整体合成中的应用† • §

  摘要：

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05310h

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of 3-Halofurans and 3-Chloro-4-iodofurans
  作者：Alexei S. Karpov、Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200600225

  日期：2006.7

  A novel sequence of Sonogashira coupling and acid-mediated nucleophilic addition to the ynone intermediate with concomitant deprotection and cyclocondensation opens a new one-pot synthetic access to 3-chloro-, 3-iodo-, and 3-chloro-4-iodo-furans in moderate to good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  Sonogashira 偶联和酸介导的对炔酮中间体的亲核加成以及伴随的脱保护和环缩合的新序列打开了一种新的单锅合成途径，可用于 3-氯-、3-碘-和 3-氯-4-碘-呋喃中等至良好的产量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Consecutive One-Pot Sonogashira-Glaser Coupling Sequence - Direct Preparation of Symmetrical Diynes by Sequential Pd/Cu Catalysis
  作者：Eugen Merkul、Dominik Urselmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201001472

  日期：2011.1

  Sonogashira coupling and the catalytic Glaser coupling are both catalyzed by the Pd-Cu complex couple and can be concatenated to a consecutive sequentially Pd/Cu-catalyzed process in a one-pot fashion, and air oxygen serves as the only oxidant in the second step. In a pseudo-four-component synthesis, a broad variety of symmetrically substituted 1,4-bis(hetero)aryl-1,3-butadiynes are obtained in good

  Sonogashira 偶联和催化 Glaser 偶联均由 Pd-Cu 络合物对催化，并且可以一锅法连接到连续的 Pd/Cu 催化过程中，空气中的氧气作为第二步中的唯一氧化剂. 在伪四组分合成中，以良好到极好的收率获得了多种对称取代的 1,4-双（杂）芳基-1,3-丁二炔。有趣的是，已发现碘离子的存在比其他卤化物更有利于触发 Pd/Cu 催化的 Glaser 步骤，并且 Pd 和 Cu 物质以及作为碱的三乙胺是两种偶联的先决条件，其继续进行如果以一锅顺序执行，则效率更高。