(-)-(3S)-3-methyl-1,5-hexadiene-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3S)-3-methyl-1,5-hexadiene-3-ol
• 英文别名: (3S)-3-methylhexa-1,5-dien-3-ol
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: UZGAAWKQDMQLLN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (1S,2s)-(+)-n-甲基伪麻黄碱 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(3S)-3-methyl-1,5-hexadiene-3-ol 、 (3R)-3-methylhexa-1,5-dien-3-ol 、 (+)-B-((9-(1S,2S)-N-methylpseudoephedrinyl)-(10S)-phenyl-9-borabicyclo-[3.3.2]decane)
  参考文献：
  名称：

  B-Allyl-10-Ph-9-borabicyclo[3.3.2]decanes：为酮的不对称烯丙基硼化而设计的策略

  摘要：

  报道了两种对映体形式的 B-烯丙基-10-(苯基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (1) 的简单有效合成。当该过程在 0 摄氏度进行时，这些试剂在 -78 摄氏度烯丙基硼化过程中的显着对映选择性 (81-99% ee) 仅适度减弱，这种现象归因于其刚性双环结构。除了有效地提供高烯丙醇 6 (70-92%)，该程序还允许有效回收手性硼部分 (67-82%) 作为空气稳定的结晶 N-甲基伪麻黄碱复合物 4，用于直接再生1 与乙醚中的烯丙基溴化镁 (98%)。该试剂提供可预测的立体化学，提供一个战略性设计的“手性口袋”，特别容易接受领先的甲基（例如，

  DOI：

  10.1021/ja053865r

文献信息

• <i>B</i>-Allyl-10-Ph-9-borabicyclo[3.3.2]decanes:  Strategically Designed for the Asymmetric Allylboration of Ketones
  作者：Eda Canales、K. Ganeshwar Prasad、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja053865r

  日期：2005.8.24

  bicyclic structure. In addition to providing the homoallylic alcohols 6 efficiently (70-92%), the procedure also permits the efficient recovery of the chiral boron moiety (67-82%) as an air-stable crystalline N-methylpseudoephedrine complex 4 for the direct regeneration of 1 with allylmagnesium bromide in ether (98%). The reagent gives predictable stereochemistry, providing a strategically designed "chiral

  报道了两种对映体形式的 B-烯丙基-10-(苯基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (1) 的简单有效合成。当该过程在 0 摄氏度进行时，这些试剂在 -78 摄氏度烯丙基硼化过程中的显着对映选择性 (81-99% ee) 仅适度减弱，这种现象归因于其刚性双环结构。除了有效地提供高烯丙醇 6 (70-92%)，该程序还允许有效回收手性硼部分 (67-82%) 作为空气稳定的结晶 N-甲基伪麻黄碱复合物 4，用于直接再生1 与乙醚中的烯丙基溴化镁 (98%)。该试剂提供可预测的立体化学，提供一个战略性设计的“手性口袋”，特别容易接受领先的甲基（例如，