(E)-1-iodo-4-methyl-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-4-methyl-1-pentene
• 英文别名: (E)-1-iodo-4-methylpent-1-ene
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: CAUHHKNNYZKYPC-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-1-iodo-4-methyl-1-pentene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 水 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以321 mg的产率得到(E)-1-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)-6-methylhept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化、对映选择性、分子内碳磺基化。制备和立体化学方面

  摘要：

  描述了分离的烯烃与芳香亲核试剂的第一次催化、对映选择性、分子内碳磺基化。的组合Ñ -phenylsulfenylphthalimide，从BINAM衍生的手性selenophosphoramide和乙酸作为助催化布朗斯台德酸而引起的各种烯烃（脂族和芳族的）的有效和选择性cyclofunctionalization拴3,4-亚甲二氧苯基环。在这些条件下，6-苯硫基-5,6,7,8-四氢萘以良好的产率 (50–92%) 和高对映选择性 (71:29–97:3 er) 非对映特异性地形成。E-烯烃的反应速度比Z快得多，选择性也高得多-烯烃，而富电子烯烃反应更快，但选择性与电子中性烯烃和缺电子烯烃相当。布朗斯台德酸在影响可重现的对映选择性方面发挥了关键作用。提出了对映选择性起源的模型以及速率和选择性对烯烃结构的依赖性，以及与单活化芳烃亲核试剂反应的位点选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo4023765
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-iodo-4-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  A mild preparation of vinyliodides from vinylsilanes

  摘要：

  A new method for the synthesis of vinyliodides from vinylsilanes is presented. Using N-iodiosuccinimide in acetonitrile or acetonitrile/monochloroacetonitrile, this transformation is cleanly effected at room temperature under virtually neutral conditions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02000-x

文献信息

• Divergent and Stereocontrolled Synthesis of the Enamide Side Chains of Oximidines I/II/III, Salicylihalamides A/B, Lobatamides A/D, and CJ-12,950
  作者：Robert S. Coleman、Pei-Hua Liu

  DOI：10.1021/ol036381d

  日期：2004.2.1

  A unified strategy for the divergent and stereocontrolled introduction of the (E)- and (Z)-enamide side-chains of oximidines I, II, and III, salicylihalamides A and B, lobatamides A and D, and CJ-12,950 is detailed. The synthesis relied on the copper-promoted C-N coupling of (E)and (Z)-vinyl iodides with a protected malelmide hemiaminal followed by deprotection and reaction of the resulting (E)- or (Z)-enelactam hemiaminals with O-methylhydroxylamine or propylidenetriphenylphosphorane.
• A mild preparation of vinyliodides from vinylsilanes
  作者：Dean P Stamos、Andrew G Taylor、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02000-x

  日期：1996.11

  A new method for the synthesis of vinyliodides from vinylsilanes is presented. Using N-iodiosuccinimide in acetonitrile or acetonitrile/monochloroacetonitrile, this transformation is cleanly effected at room temperature under virtually neutral conditions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Carbosulfenylation of Olefins. Preparative and Stereochemical Aspects
  作者：Scott E. Denmark、Alex Jaunet

  DOI：10.1021/jo4023765

  日期：2014.1.3

  The first catalytic, enantioselective, intramolecular carbosulfenylation of isolated alkenes with aromatic nucleophiles is described. The combination of N-phenylsulfenylphthalimide, a chiral selenophosphoramide derived from BINAM, and ethanesulfonic acid as a cocatalytic Brønsted acid induced an efficient and selective cyclofunctionalization of various alkenes (aliphatic and aromatic) tethered to a

  描述了分离的烯烃与芳香亲核试剂的第一次催化、对映选择性、分子内碳磺基化。的组合Ñ -phenylsulfenylphthalimide，从BINAM衍生的手性selenophosphoramide和乙酸作为助催化布朗斯台德酸而引起的各种烯烃（脂族和芳族的）的有效和选择性cyclofunctionalization拴3,4-亚甲二氧苯基环。在这些条件下，6-苯硫基-5,6,7,8-四氢萘以良好的产率 (50–92%) 和高对映选择性 (71:29–97:3 er) 非对映特异性地形成。E-烯烃的反应速度比Z快得多，选择性也高得多-烯烃，而富电子烯烃反应更快，但选择性与电子中性烯烃和缺电子烯烃相当。布朗斯台德酸在影响可重现的对映选择性方面发挥了关键作用。提出了对映选择性起源的模型以及速率和选择性对烯烃结构的依赖性，以及与单活化芳烃亲核试剂反应的位点选择性的基本原理。

表征谱图