5-fluoro-2-phenyl-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 5-Fluoro-2-phenylindazole；5-fluoro-2-phenylindazole
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: YSLCNRMBEBKECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-phenyl-2H-indazole 在 水 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-bromo-5-fluoro-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑与 NaX (X=Cl, Br) 的无催化剂和无氧化剂电化学卤化反应

  摘要：

  已经开发了一种用 NaCl 或 NaBr卤化 2 H-吲唑的无催化剂和无氧化剂的电化学方法。在优化的条件下，广泛的底物具有良好的耐受性，以 45-96% 的分离产率提供所需的卤化产物，并具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200262
• 作为产物：
  描述：

  3-fluorobenzylideneaniline 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-fluoro-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  无金属的区域选择性C–H胺合成含吡唑的2H-吲唑

  摘要：

  开发了一种在无过渡金属条件下对2 H-吲唑进行C–H胺化反应的通用和实用的区域选择性方法。对一系列底物进行了测试，显示出优异的官能团耐受性，并提供了具有良好收率的C–N功能化产品。机制研究表明，这一转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/d0ob02485f

文献信息

• Selective Synthesis of Indazolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolines via Rh(III)‐Catalyzed Oxidant‐Free [4+2] or [5+1] Annulation of 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐indazoles with <i>α</i> ‐Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Xuzhuo Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201901422

  日期：2020.2.21

  A selective synthesis of 5,6‐disubstituted and 5‐substituted indazolo[2,3‐a]quinolines through a Rh(III)‐catalyzed oxidant‐free annulation of 2‐aryl‐2H‐indazoles with α‐diazo carbonyl compounds is reported. With 2‐aryl‐2H‐indazoles as the substrates, α‐diazo carbonyl compounds could act as a C2 synthon to afford 5,6‐disubstituted indazolo[2,3‐a]quinolines via a Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation. On

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。
• Ultrasound promoted mild and facile one-pot, three component synthesis of 2H-indazoles by consecutive condensation, C N and N N bond formations catalysed by copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as an efficient heterogeneous nano-catalyst
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.07.026

  日期：2017.1

  An ultrasonic promoted facile and convenient one-pot three-component procedure for the synthesis of 2H-indazole derivatives using copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as a heterogeneous nano-catalyst has been described. In this approach, ultrasonic mediated reaction of different substituted 2-bromobenzaldehydes, structurally diverse primary amines, and tetrabutylammonium azide (TBAA) as an

  已经描述了使用铜掺杂的二氧化硅硫酸亚铜（CDSCS）作为非均相纳米催化剂合成2H-吲唑衍生物的超声促进的简便易行的一锅式三组分方法。在这种方法中，室温下在DMSO中CDSCS的存在下，不同取代的2-溴苯甲醛，结构不同的伯胺和叠氮化四丁基叠氮化物（TBAA）作为叠氮化物源的超声介导反应可提供2H-吲唑，收率良好。与常规加热方法相比，利用超声波辐照技术在产率高和反应时间短方面提供了显着的改进。
• Electrochemical Radical–Radical Cross-Coupling Approach between Sodium Sulfinates and 2<i>H</i>-Indazoles to 3-Sulfonylated 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Wansoo Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02144

  日期：2020.8.21

  A direct cross-coupling between sodium sulfinates and 2H-indazoles has been developed under electrochemical conditions. The utilization of a graphite anode and platinum cathode in an undivided cell with a constant current of 7 mA allowed the concurrent oxidations of sulfinates and 2H-indazoles to sulfonyl radical and radical cationic 2H-indazoles, facilitating the direct radical–radical coupling strategy

  在电化学条件下，已开发出亚磺酸钠和2 H-吲唑之间的直接交叉偶联。在恒定电流为7 mA的不分隔电池中利用石墨阳极和铂阴极可以使亚磺酸盐和2 H-吲唑同时氧化为磺酰基和自由基阳离子2 H-吲唑，从而促进了自由基与自由基的直接偶联反应生成3-磺酰化的2 H-吲唑衍生物。不含过渡金属和氧化还原试剂的合成方法应作为实现杂芳族化合物的有价值的合成工具。
• CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2H-indazoles under ligand free conditions
  作者：Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Pallabita Basu、Prasenjit Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra45298k

  日期：——

  A CuO nano catalysed one-pot synthesis of 2H-indazoles has been devised from easily accessible starting materials viz. 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide under ligand free conditions. The nano CuO catalyst played an important role during the formation of the intermolecular C–N bond followed by the intramolecular N–N bond, providing 2H-indazoles. This method has a broad substrate scope with a high tolerance of a variety of functional groups. The catalyst can be recycled up to three times, however with slight decreases in the yields each time.

  一种由易于获得的起始材料即2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠在无配体条件下进行的CuO纳米催化的一锅法合成2H-吲唑方法已被设计出来。CuO纳米催化剂在形成分子间的C-N键以及随后的分子内N-N键过程中起到了重要作用，从而得到了2H-吲唑。该方法具有广泛的底物适用范围，并对多种官能团具有高度容忍性。催化剂最多可回收使用三次，尽管每次回收后产率略有下降。
• Direct Acyl Radical Addition to 2<i>H</i>-Indazoles Using Ag-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids
  作者：Ganganna Bogonda、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00920

  日期：2018.5.4

  A direct acyl radical addition to 2H-indazoles has been achieved for the first time, where the less-aromatic quinonoid 2H-indazoles readily accepted radical species to the C-3 position. Motivated by the lack of direct acylation strategy for 2H-indazoles, the current method utilizes the radical acceptability of 2H-indazoles, discovering an ambient temperature reaction to provide facile access to a diverse

  首次实现了直接向2 H-吲唑添加酰基基团，其中低芳族醌2 H-吲唑易于将自由基种类接受到C-3位置。由于缺乏对2 H-吲唑的直接酰化策略，目前的方法利用了2 H-吲唑的自由基可接受性，发现一种环境温度反应可轻松地获得各种类型的3-酰基2 H-吲唑。在25％–83％的收益率上实现了结构多样化的三个方面。