methyl 2-(3-fluorophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: 2-(3-Fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: SLPXNGBCAZZLGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-fluorophenyl)propanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 trans-(^iPrPNP)Co(H)₂BPin 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  使用空气稳定钴预催化剂进行氟化芳烃的 C(sp2)-H 硼化：电子增强的位点选择性为合成机会提供了机会

  摘要：

  已经开发出具有电子增强位点选择性的钴催化剂，在氟化芳烃的 C(sp2)-H 硼酸化中观察到的高邻位氟选择性证明了这一点。空气敏感的二氢化钴 (III) 硼基 4-Me-(iPrPNP)Co(H)2BPin (1) 和空气稳定的钴 (II) 双（新戊酸盐）4-Me-(iPrPNP)Co(O2CtBu) 2 (2) 化合物是有效的，并且在包含电子不同官能团的各种氟芳烃中表现出广泛的官能团耐受性，而不管芳烃上的取代模式如何。在苄基二甲胺和氢硅烷存在的情况下，钴催化剂观察到的电子增强的邻氟选择性得以保持，超过了贵金属催化剂观察到的已建立的定向基团效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13346
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙酸 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR A2A

  摘要：

  本文揭示了一种吡唑三唑吡嘧啶衍生物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，可用作A2A受体拮抗剂，以及包含该物质的药物组合物。本文还揭示了一种使用该吡唑三唑吡嘧啶衍生物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐作为A2A受体拮抗剂治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2020020097A1

文献信息

• Asymmetric Aminations and Kinetic Resolution of Acyclic <scp>α‐Branched</scp> Ynones
  作者：Faqian He、Guosong Shen、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202100514

  日期：2022.1

  An efficient method for asymmetric synthesis of acyclic α-tertiary amine derivatives has been achieved through enantioselective aminations of α-branched ynones with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. Moreover, kinetic resolution of racemic starting material was realized under these conditions, which gave access to valuable enantioenriched α-substituted ketones. A wide array

  通过手性磷酸催化下α-支链炔酮与偶氮二羧酸酯的对映选择性胺化，实现了一种不对称合成无环α-叔胺衍生物的有效方法。此外，在这些条件下实现了外消旋起始材料的动力学拆分，从而获得了有价值的对映体富集的 α-取代酮。广泛的 α-芳基和烷基取代以及取代的炔基与该方法非常兼容，产生具有良好到高对映选择性的胺化产物和回收的酮。
• Metallic reductant-free synthesis of α-substituted propionic acid derivatives through hydrocarboxylation of alkenes with a formate salt
  作者：Jun Takaya、Ko Miyama、Chuan Zhu、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1039/c7cc01377a

  日期：——

  Newly designed PGeP-palladium complex-catalyzed hydrocarboxylation of alkenes with a formate salt.

  新设计的PGeP-钯络合物催化甲酸盐与烯烃的加氢羧化反应。
• Biocatalytic hydroxylation tertiary C-H bonds for synthesis of chiral tertiary alcohols by cytochrome P450
  作者：Ru-Yue Zhang、Ting Ma、Dan Liu、Yu-Li Yang、Luo Gao、Hai-Bo Cui、Zhong-Qiang Wang、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113791

  日期：2024.1

  enantioenriched tertiary alcohols in pharmaceutical chemistry, efficient and green strategies for their synthesis are highly sought after. Here, we report a simple synthesis of the elusive chiral tertiary alcohols. A cytochrome P450 monooxygenase called P450PL2 was developed to enable chiral tertiary alcohols by the benzylic CH bonds asymmetric hydroxylation of the racemic tertiary carbon substrates

  鉴于对映体丰富的叔醇在药物化学中的重要性和有益特性，高效且绿色的合成策略受到高度追捧。在这里，我们报告了难以捉摸的手性叔醇的简单合成。开发了一种称为 P450 PL2的细胞色素 P450 单加氧酶，通过外消旋叔碳底物的苄基 C H 键不对称羟基化来生成手性叔醇。这种 P450 催化方案提供了各种手性叔醇，具有意想不到的官能团耐受性和优异的对映选择性（高达 >99% ee）。该方法反应温和，采用分子氧作为氧化剂，避免了预氧功能化底物的使用。进行了初步的分子动力学模拟研究，以揭示 P450 PL2催化过程中底物异常选择性羟基化的可能原因。
• Pinwheel-like tridentate phosphines for controlling divergent regioselectivity in Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Tian-Hong Jing、Yi-Ying Zhuang、Xiao-Xin Zhang、Jian-Guo Qian、Xiao-Li Zhao、Yong Lu、Hai-Jing Wang、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115406

  日期：2024.4

  The elaborate control of regioselectivity regulated by the involved ligands with specific structural skeleton and compositions is always demanded in alkoxycarbonylation of alkenes. Herein, a series of pinwheel-like tridentate phosphine ligands with rotatable flexibility () or hard rigidity () were synthesized and characterized for the first time, in which the incorporated three PPh-fragments are located

  在烯烃的烷氧基羰基化反应中，始终需要对具有特定结构骨架和组成的配体所调节的区域选择性进行精细控制。在此，首次合成并表征了一系列具有可旋转柔性（）或硬刚性（）的风车状三齿膦配体，其中掺入的三个PPh片段位于苯基的间位。结果表明，柔性构型的三齿膦有利于线性区域选择性，比例为98/2，而刚性构型则绝对有利于支化区域选择性，比例为1/99。三个 PPh 片段的存在确实有助于 -Pd(TFA) 体系在活性、线性区域选择性和稳定性方面的卓越性能，并在 -Markovnikov 的苯乙烯甲氧基羰基化反应中进行 10 次回收使用，且没有活性损失和 Pd -黑色沉淀。相比之下，虽然最优的-Pd(MeCN)Cl体系可以催化烯烃的马尔可夫尼科夫烷氧基羰基化反应，在新鲜使用中提供具有优异区域选择性的支链酯，但其稳定性太差，无法支持回收实验。 -Pd(TFA) 和 -Pd(MeCN)Cl 催化体系均适用于烯烃烷氧基羰基化中的各种底物，以
• PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：BEIGENE, LTD.

  公开号：US20210300936A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Disclosed herein is a pyrazolotriazolopyrimidine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as A2A receptor antagonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the pyrazolotriazolopyrimidine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as A2A receptor antagonist.