dimethyl 2-cyano-1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2-cyano-1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-cyano-1-methylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: VHYGALKTDAJPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到dimethyl 2-cyano-1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  超声辅助串联合成三和四取代的吡咯-2-腈形成烯烃，TMSCN和N，N-二取代的甲酰胺

  摘要：

  摘要一种通过节能，环保的方法，通过在金属，开发了无溶剂和温和的条件。碘（催化剂和氧化剂）的双重作用显着简化了反应条件并减少了产生的化学废物

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.07.017

文献信息

• The clean preparation of multisubstituted pyrroles under metal- and solvent-free conditions
  作者：Qing-Wen Gui、Xiaoli He、Wenjing Wang、Huilin Zhou、Yumei Dong、Nengqing Wang、Jia-Xi Tang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc02657f

  日期：——

  A practical and sustainable protocol for the clean preparation of various multisubstituted pyrroles through an iodine-catalyzed multicomponent reaction under metal- and solvent-free conditions was developed. In the gram-scale synthesis, the desired pyrroles can be easily isolated in high-purity through simple extraction.

  开发了一种在无金属和无溶剂条件下通过碘催化的多组分反应清洁制备各种多取代吡咯的实用且可持续的方案。在克级合成中，所需的吡咯可以通过简单的萃取以高纯度轻松分离。
• Ultrasound-assisted tandem synthesis of tri- and tetra-substituted pyrrole-2-carbonitriles from alkenes, TMSCN and N,N-disubstituted formamides
  作者：Qing-Wen Gui、Fan Teng、Sheng-Neng Ying、Yang Liu、Tao Guo、Jian-Xin Tang、Jin-Yang Chen、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.07.017

  日期：2020.12

  An energy-saving and eco-friendly method for the efficient construction of various tri- and tetra-substituted pyrrolecarbonitriles through ultrasound-assisted multicomponent tandem reaction of readily available alkenes, TMSCN and N,N-disubstituted formamides within 40 min under metal-, solvent-free and mild conditions was developed. The dual role of iodine (catalyst and oxidant) notably simplified the

  摘要一种通过节能，环保的方法，通过在金属，开发了无溶剂和温和的条件。碘（催化剂和氧化剂）的双重作用显着简化了反应条件并减少了产生的化学废物