(E)-2-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: (E)-2-[3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3H-benzo[f]chromen-3-one；2-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]benzo[f]chromen-3-one
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: KJTDFYYBPQOVJP-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one 、 2-(3-氯邻甲苯氨基)烟酸 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以65%的产率得到4-[(1E)-3-oxo-3-(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)prop-1-en-1-yl]phenyl 2-(3-chloro-2-methylanilino)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用抗炎药增强3 H-苯并[f] chromen-3-one查尔酮：合成，表征，和细胞毒性和抗菌活性的评价。

  摘要：

  摘要 以高产率合成了一系列带有非甾体抗炎药部分的新颖的3 H-苯并[ f ]铬n-3-one衍生物。苯并[ f ]香豆素查尔酮是通过在碱性介质中2-乙酰基-3 H-苯并[ f ]铬n-3-1与4-羟基苯甲醛之间的克莱森-施密特缩合反应制备的，然后在存在下用羧酸（药物）酯化磷酰氯和无水氯化锌（II）。新合成的化合物通过FT-IR和1 H和13表征C NMR光谱和元素分析，并在体外对其抗癌和抗菌活性进行了筛选。与标准药物相比，某些测试化合物显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428020090195
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  用抗炎药增强3 H-苯并[f] chromen-3-one查尔酮：合成，表征，和细胞毒性和抗菌活性的评价。

  摘要：

  摘要 以高产率合成了一系列带有非甾体抗炎药部分的新颖的3 H-苯并[ f ]铬n-3-one衍生物。苯并[ f ]香豆素查尔酮是通过在碱性介质中2-乙酰基-3 H-苯并[ f ]铬n-3-1与4-羟基苯甲醛之间的克莱森-施密特缩合反应制备的，然后在存在下用羧酸（药物）酯化磷酰氯和无水氯化锌（II）。新合成的化合物通过FT-IR和1 H和13表征C NMR光谱和元素分析，并在体外对其抗癌和抗菌活性进行了筛选。与标准药物相比，某些测试化合物显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428020090195

文献信息

• Thermal, kinetic, spectroscopic studies and anti-microbial, anti-tuberculosis, anti-oxidant properties of clioquinol and benzo-coumarin derivatives mixed complexes with copper ion
  作者：Hitesh R. Dholariya、Ketan S. Patel、Jiten C. Patel、Atul K. Patel、Kanuprasad D. Patel

  DOI：10.1007/s00044-013-0576-6

  日期：2013.12

  A series of six Cu(II) complexes of clioquinol with benzo-coumarin derivatives have been synthesized. Physico-chemical, spectroscopic, and thermal properties of the complexes have been studied on the basis of infrared spectra, mass spectra, NMR spectra, electronic spectra, elemental analyses, and thermogravimetric analyses. The kinetic parameters such as order of reaction (n), energy of activation (E (a)), entropy (S*), pre-exponential factor (A), enthalpy (H*), and Gibbs free energy (G*) have been calculated using Freeman-Carroll method. All the compounds were screened for their anti-bacterial activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Streptococcus pyogenes, Bacillus subtilis, and anti-fungal activity against Candida albicans and Aspergillus niger. Ferric-reducing anti-oxidant power of all complexes were measured. Also the compounds against Mycobacterium tuberculosis shows clear enhancement in the anti-tubercular activity upon copper complexation.
• Boosting 3H-Benzo[f]chromen-3-one Chalcone with Anti-inflammatory Drugs: Synthesis, Characterization, and Evaluation of Cytotoxicity and Antimicrobial Activity
  作者：Q. A. H. Jaber、N. A. Abdul-Rida、Sh. Adnan

  DOI：10.1134/s1070428020090195

  日期：2020.9

  Abstract A series of novel 3H-benzo[f]chromen-3-one derivatives bearing non-steroidal anti-inflammatory drug moieties were synthesized with good yields. Benzo[f]coumarin chalcone was prepared via Claisen–Schmidt condensation between 2-acetyl-3H-benzo[f]chromen-3-one and 4-hydroxybenzaldehyde in basic medium and was then esterified with carboxylic acids (drugs) in the presence of phosphoryl chloride

  摘要 以高产率合成了一系列带有非甾体抗炎药部分的新颖的3 H-苯并[ f ]铬n-3-one衍生物。苯并[ f ]香豆素查尔酮是通过在碱性介质中2-乙酰基-3 H-苯并[ f ]铬n-3-1与4-羟基苯甲醛之间的克莱森-施密特缩合反应制备的，然后在存在下用羧酸（药物）酯化磷酰氯和无水氯化锌（II）。新合成的化合物通过FT-IR和1 H和13表征C NMR光谱和元素分析，并在体外对其抗癌和抗菌活性进行了筛选。与标准药物相比，某些测试化合物显示出良好的活性。