(S,S)-PTBP-Skewphos

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-PTBP-Skewphos
• 英文别名: (2S,4S)-Pentane-2,4-diylbis(bis(4-(tert-butyl)phenyl)phosphine)；[(2S,4S)-4-bis(4-tert-butylphenyl)phosphanylpentan-2-yl]-bis(4-tert-butylphenyl)phosphane
• 化学式: C₄₅H₆₂P₂
• 分子量: 664.935
• InChiKey: NOLMSXJJRKOIOF-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (S,S)-PTBP-Skewphos 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到[Rh(cod)(S,S)-ptbp-skewphos]OTf
  参考文献：
  名称：

  RHODIUM CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING AMINE COMPOUND

  摘要：

  提供一种优质的铑催化剂和胺化合物的生产方法。采用与公式表示的化合物配位的铑络合物。

  公开号：

  US20150051416A1
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-PTBP-Skewphos-borane complex 在 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 以83%的产率得到(S,S)-PTBP-Skewphos
  参考文献：
  名称：

  RHODIUM CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING AMINE COMPOUND

  摘要：

  提供一种优质的铑催化剂和胺化合物的生产方法。采用与公式表示的化合物配位的铑络合物。

  公开号：

  US20150051416A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (S,S)-PTBP-Skewphos 、 水 、 氢气 、 氰尿酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -80.0~93.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (3aS,4S,9bS)-benzyl 4-(methoxymethyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carboxylate 4-methylbenzenesulfonate 、 C₂₁H₂₄N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  立体选择性氢介导的多米诺环化反应构建（3 aR，4 R，9 bR）-六氢吡咯并喹啉

  摘要：

  报道了一种新颖的实用的不对称路线，即手性六氢吡咯并喹啉衍生物2（TAK-480的关键片段）。通过铑催化的氢介导的多米诺环化反应，将相应的底物烯胺19直接转化为非对映体和对映体（3 aR，4 R，9 bR）-六氢吡咯并喹啉16；（1）烯胺的不对称氢化，（2）内酰胺中亚胺基烯烃的氢化，（3）脱水和催化磺化，以及（4）顺式-选择性分子内环化。调整后的不对称催化剂[Rh（cod）{（2 S，4 S）-PTBP-SKEWPHOS}] OTf被发现可以促进反应活性的提高，并且是临床前研究中多公斤级生产的最合适催化剂。与需要手性制备型高效液相色谱法和硅胶柱分离的发现路线相比，所产生的立体选择性多米诺环化反应大大减少了数个合成步骤，并且所产生的废物也有所减少。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00365

文献信息

• US9238667B2
  申请人：——

  公开号：US9238667B2

  公开（公告）日：2016-01-19