4-ethyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-ethyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: QFNSWCBCFCFPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1,4-二羟基-2-乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化的二烯酮-苯酚重排†

  摘要：

  已经描述了由Re 2 O 7催化的4，4-二取代的环己二酮的二烯酮-苯酚重排。通过使用该催化方案，可以以良好或优异的收率有效地获得多取代的苯酚。

  DOI：

  10.1039/c5ra04931h
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-ethyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Site-selective 1,3-double functionalization of arenes using para-quinol, C–N, and C–C/C–P three-component coupling

  摘要：

  已通过对氨基和异氰酸酯/亚磷酸酯与p-喹诺酚进行交叉偶联反应，展示了对芳烃进行双官能团化的催化和位选择性方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc04103f

文献信息

• Redox-neutral functionalization of α-Csp³–H bonds of secondary cyclic amines: a highly atom-economical strategy for <i>N</i>-arylation/formal cross-dehydrogenative couplings
  作者：Priyankar Jha、Saddam Husen、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/d0gc04258g

  日期：——

  An efficient redox-neutral method has been developed for α-Csp3–H functionalization of secondary cyclic amines via concurrent N-arylation/formal cross dehydrogenation coupling (CDC) with sp2-C–H and sp3-C–H bonds of arenes and ketones, respectively. The developed protocol is operationally simple, highly atom economical and environmentally benign (E-factor = ca. 0.5). The reaction mechanism has been

  一种有效的氧化还原中性方法已发展为α-CSP 3仲环胺的官能-H经由并发Ñ -arylation /正式横脱氢耦合（CDC）与SP 2 -C-H和SP 3 -C-H键的芳烃和酮。所开发的协议操作简单，高度原子经济且对环境无害（E因子=约0.5）。基于控制实验和通过质谱法检查反应性中间体，已经解释了反应机理。
• Phosphazene-catalyzed desymmetrization of cyclohexadienones by dithiane addition
  作者：Matthew A Horwitz、Elisabetta Massolo、Jeffrey S Johnson

  DOI：10.3762/bjoc.13.75

  日期：——

  We report a desymmetrization of cyclohexadienones by intramolecular conjugate addition of a tethered dithiane nucleophile. Mild reaction conditions allow the formation of diversely functionalized fused bicyclic lactones. The products participate in facially selective additions from the convex surface, leading to allylic alcohol derivatives.

  我们报告了通过拴系二噻吩亲核分子的分子内共轭加成环己二酮的不对称化。温和的反应条件允许形成功能不同的稠合双环内酯。该产品从凸面参与面部选择性添加，从而生成烯丙基醇衍生物。
• Site-selective 1,3-double functionalization of arenes using <i>para</i>-quinol, C–N, and C–C/C–P three-component coupling
  作者：Saddam Husen、Anil Chauhan、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/c9gc04103f

  日期：——

  A catalytic and site-selective approach has been demonstrated for dual functionalization of arenes via cross-coupling reactions of p-quinols with amines and isocyanides/phosphites.

  已通过对氨基和异氰酸酯/亚磷酸酯与p-喹诺酚进行交叉偶联反应，展示了对芳烃进行双官能团化的催化和位选择性方法。
• Quinone Alkylation Using Organocadmium Reagents:  A General Synthesis of Quinols
  作者：Aaron Aponick、Jason D. McKinley、Jeffrey C. Raber、Carl T. Wigal

  DOI：10.1021/jo972300d

  日期：1998.4.1

  Reactions of p-benzoquinone with organocadmium reagents yield quinols, the result of quinone carbonyl monoalkylation. The reactions proceed in good yield and are devoid of bisaddition and hydroquinone byproducts. Quinone alkylations using this method show general applicability to p-benzoquinone as well as extended quinone systems using primary alkyl, secondary alkyl, and aryl reagents.

  对苯醌与有机镉试剂的反应生成喹诺醇，这是醌羰基单烷基化的结果。反应进行得很好，没有双加成和对苯二酚副产物。使用该方法的醌烷基化显示出对对苯醌以及使用伯烷基，仲烷基和芳基试剂的扩展醌体系的普遍适用性。
• Iodine-catalyzed regioselective C-3 arylation of indoles with p-quinols
  作者：Neha Dua、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1007/s12039-020-1742-2

  日期：2020.12

  highly convenient strategy for the C-3 arylation of indoles with p-quinols is presented. The present work surpasses in forming a C–C bond at the meta-position of the phenols, which is traditionally challenging to functionalize. This protocol further leads the way to have ascendable, forthright access to phenol-assimilated heterocycles which have powerful applications both in synthetic and medicinal chemistry

  摘要 提出了碘介导的吲哚与对苯二酚的C-3芳基化的高度方便的策略。目前的工作超出了在苯酚的间位形成C–C键的能力，这在功能上一直是一项挑战。该方案进一步引领了人们对苯酚类同化杂环的直接访问的途径，该类化合物在合成化学和药物化学中都有强大的应用。 图形摘要 提出了碘介导的对苯二酚与对苯二酚的C-3芳基化的高度方便和快速的方案。该方法利用容易获得的吲哚，呋喃和噻吩将迈克尔添加到对苯二酚中，随后进行芳构化，以得到在合成化学和药物化学中均具有强大应用的酚同化杂环。