methyleugenol-D₃

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyleugenol-D₃
• 英文别名: Trideuteromethyl eugenol；2-methoxy-4-prop-2-enyl-1-(trideuteriomethoxy)benzene
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 181.207
• InChiKey: ZYEMGPIYFIJGTP-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 氘代碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyleugenol-D₃
  参考文献：
  名称：

  蛋白半胱氨酸残基与甲基丁香酚反应性代谢产物的化学相互作用

  摘要：

  甲基丁香酚（ME）是一种烯基苯化合物，是几种草药的天然成分，在食品中用作调味剂，在化妆品中用作香料。ME的肝毒性，细胞毒性和致癌作用已得到充分证明，并且代谢激活被认为与ME诱导的毒性有关。这项研究的目的是确定蛋白质与ME的反应性代谢物相互作用的化学特性。在微粒体温育和暴露于ME后的小鼠中观察到蛋白质的半胱氨酸残基修饰。在体内和体外检测到三种类型的衍生自相应的环氧化物的蛋白质修饰，α，β-不饱和醛和ME的碳鎓离子。蛋白质内收以时间和剂量依赖性方式发生。地塞米松，酮康唑和l-丁硫氨酸亚砜亚胺增加了ME诱导的蛋白质修饰，这与ME的肝毒性成正比。这些发现促进了对ME毒性机制作用的理解。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00290

文献信息

• Chemical Interaction of Protein Cysteine Residues with Reactive Metabolites of Methyleugenol
  作者：Yukun Feng、Hui Wang、Qian Wang、Wenlin Huang、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.6b00290

  日期：2017.2.20

  well documented, and metabolic activation has been suggested to involve in ME-induced toxicities. The objective of this study was to identify chemical identity of interactions of protein with reactive metabolites of ME. Modification of cysteine residues of protein was observed in microsomal incubations and mice after exposure to ME. Three types of protein modification derived from the corresponding epoxide

  甲基丁香酚（ME）是一种烯基苯化合物，是几种草药的天然成分，在食品中用作调味剂，在化妆品中用作香料。ME的肝毒性，细胞毒性和致癌作用已得到充分证明，并且代谢激活被认为与ME诱导的毒性有关。这项研究的目的是确定蛋白质与ME的反应性代谢物相互作用的化学特性。在微粒体温育和暴露于ME后的小鼠中观察到蛋白质的半胱氨酸残基修饰。在体内和体外检测到三种类型的衍生自相应的环氧化物的蛋白质修饰，α，β-不饱和醛和ME的碳鎓离子。蛋白质内收以时间和剂量依赖性方式发生。地塞米松，酮康唑和l-丁硫氨酸亚砜亚胺增加了ME诱导的蛋白质修饰，这与ME的肝毒性成正比。这些发现促进了对ME毒性机制作用的理解。