7-hydroxy-6-((penta-1,4-dien-3-yloxy)carbonyl)non-8-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-((penta-1,4-dien-3-yloxy)carbonyl)non-8-enoic acid
• 英文别名: 7-Hydroxy-6-((penta-1,4-dien-3-yloxy)carbonyl)non-8-enoic acid；7-hydroxy-6-penta-1,4-dien-3-yloxycarbonylnon-8-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: CORIOEKLTREQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-((penta-1,4-dien-3-yloxy)carbonyl)non-8-enoic acid 以93的产率得到7-methyl 1-penta-1,4-dien-3-yl 2-(1-hydroxyallyl)heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  Clinprost, Isocarbacyclin And Analogs Thereof And Methods Of Making The Same

  摘要：

  本文描述了一种合成临前列素、异卡巴肽和其类似物的方法，其中某些实施例与一个或多个先前的合成方法相比，允许缩短合成途径。通过提供一个紧凑的合成方案，本文所述的方法可以减少临前列素和异卡巴肽合成的成本、废物和时间，同时促进这些化合物的类似物的开发和研究。

  公开号：

  US20140114086A1
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.32h， 生成 7-hydroxy-6-((penta-1,4-dien-3-yloxy)carbonyl)non-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Clinprost的九步合成中顺序Pd（0）-，Rh（I）-和Ru（II）催化的反应

  摘要：

  报道了clinprost的分步经济合成，该合成以3种不同的过渡金属催化反应结束：Pd催化烯丙基重排脱羧，Rh催化二烯-烯[2 + 2 + 1]反应和Ru催化的交叉复分解反应。通过这些反应赋予分子的复杂性将易于获得的酯转化为克林前列素，而仅在总共9个步骤中不使用保护基。

  DOI：

  10.1021/ol303402e

文献信息

• Clinprost, Isocarbacyclin And Analogs Thereof And Methods Of Making The Same
  申请人：The University Of North Carolina At Greensboro

  公开号：US20140114086A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  In one aspect, methods of synthesizing clinprost, isocarbacyclin and analogs thereof are described herein which, in some embodiments, permit an abbreviated synthetic pathway in comparison to one or more prior synthetic methods. By providing a compact synthetic scheme, methods described herein can reduce cost, waste and time of clinprost and isocarbacyclin synthesis while facilitating the development and investigation of analogs of these compounds.

  在某些方面，本文描述了一种合成克林前列素（clinprost）、异卡巴环素（isocarbacyclin）及其类似物的方法，这些方法在某些实施方式中相对于一个或多个先前的合成方法允许缩短的合成途径。通过提供简洁的合成方案，本文描述的方法可以减少克林前列素和异卡巴环素合成的成本、废物和时间，同时促进这些化合物的类似物的开发和研究。
• Sequential Pd(0)-, Rh(I)-, and Ru(II)-Catalyzed Reactions in a Nine-Step Synthesis of Clinprost
  作者：Emma E. Nagy、I. F. Dempsey Hyatt、Kristen E. Gettys、Shawn T. Yeazell、Stephen K. Frempong、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/ol303402e

  日期：2013.2.1

  A step-economical synthesis of clinprost is reported that concludes with 3 different transition metal-catalyzed reactions: Pd-catalyzed decarboxylation with allylic rearrangement, Rh-catalyzed diene-ene [2+2+1] reaction, and Ru-catalyzed cross-metathesis reaction. The complexity bestowed to the molecule from these reactions converts a readily accessible ester to clinprost without using protecting groups

  报道了clinprost的分步经济合成，该合成以3种不同的过渡金属催化反应结束：Pd催化烯丙基重排脱羧，Rh催化二烯-烯[2 + 2 + 1]反应和Ru催化的交叉复分解反应。通过这些反应赋予分子的复杂性将易于获得的酯转化为克林前列素，而仅在总共9个步骤中不使用保护基。
• Org. Lett., 2013, 15, 586-589
  作者：

  DOI：——

  日期：——