simvastatin phenylboronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: simvastatin phenylboronate
• 英文别名: [(2R,4S)-2-[2-[(1R,2R,6S,8R,8aS)-8-(2,2-dimethylbutanoyloxy)-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-6-oxooxan-4-yl]oxy-phenylborinic acid
• 化学式: C₃₁H₄₃BO₆
• 分子量: 522.49
• InChiKey: FQTVHEBTNMQKFG-LIIDUQIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  simvastatin phenylboronate 、 1,3-丙二醇 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以21.0 g (88%)的产率得到辛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Process for producing simvastatin

  摘要：

  提供一种制造辛伐他汀的工艺，包括将洛伐他汀与有机硼酸反应，生成洛伐他汀的衍生物（洛伐他汀苯硼酸酯），对洛伐他汀衍生物上的2-甲基丁酰氧基团进行甲基化，形成洛伐他汀衍生物上的2,2-二甲基丁酰氧基团，然后去除硼酸酯基团以生成辛伐他汀。

  公开号：

  US06307066B1

文献信息

• Process for producing simvastatin
  申请人：Brantford Chemicals Inc.

  公开号：US06307066B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  A process for manufacturing Simvastatin is provided comprising reacting lovastatin with an organic boronic acid to produce a derivative of lovastatin (lovastatin phenylboronate) methylating the 2-methylbutyryloxy group on the lovastatin derivative to form a 2,2-dimethylbutyryloxy group on the lovastatin derivative and thereafter removing the boronate group to produce simvastatin.

  提供一种制造辛伐他汀的工艺，包括将洛伐他汀与有机硼酸反应，生成洛伐他汀的衍生物（洛伐他汀苯硼酸酯），对洛伐他汀衍生物上的2-甲基丁酰氧基团进行甲基化，形成洛伐他汀衍生物上的2,2-二甲基丁酰氧基团，然后去除硼酸酯基团以生成辛伐他汀。