cAraDPR

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cAraDPR
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,13R,14S,15S,16R)-24-amino-8-hydroxy-10-oxido-8,10-dioxo-7,9,11,25,26-pentaoxa-17,19,22-triaza-1-azonia-8lambda5,10lambda5-diphosphapentacyclo[18.3.1.12,5.113,16.017,21]hexacosa-1(24),18,20,22-tetraene-3,4,14,15-tetrol；(2R,3R,4S,5R,13R,14S,15S,16R)-24-amino-8-hydroxy-10-oxido-8,10-dioxo-7,9,11,25,26-pentaoxa-17,19,22-triaza-1-azonia-8λ5,10λ5-diphosphapentacyclo[18.3.1.12,5.113,16.017,21]hexacosa-1(24),18,20,22-tetraene-3,4,14,15-tetrol
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂
• 分子量: 541.305
• InChiKey: RSEFDAKYCYLNIE-LLQRUYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 吡啶 、 磷酸三乙酯 、 Aplysia cyclase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 cAraDPR
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

  摘要：

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00396d