乙基3-(2-呋喃基)-2-环氧乙烷羧酸酯 | 4561-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 乙基3-(2-呋喃基)-2-环氧乙烷羧酸酯
• 英文名称: furyl-1 carboxyethoxy-2 oxirane
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-(furan-2-yl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 4561-70-0；114495-42-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: CLRFTLOVXLNIAM-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  88.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1817 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(2-呋喃基)-2-环氧乙烷羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The uncatalyzed ring opening of hetaryloxides with nitrogen nucleophiles. A dichotomy of regioselectivity.

  摘要：

  The uncatalyzed ring opening of the hetaryloxides 1, 2 and 3 with benzylamine and trimethylsilylazide has been studied being the observed regioselectivity different depending on the nucleophile used.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60203-4
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-(四氢噻吩-1-鎓-1-基)乙酸乙酯溴化物 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到乙基3-(2-呋喃基)-2-环氧乙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  环氧化物异质固液可行性水合物：自sel结构的自发反应

  摘要：

  描述了在少量水的存在下，在非均相条件下通过硫化合物插入醛中形成的环氧化物。已经研究了三甲基s和S-甲基硫基溴化铵和碘化物。对于所有的烷基取代基，溴化物比碘化物具有更好的结果，这是根据反应机理来解释的。在最佳条件下，可获得高收率的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81676-8

文献信息

• The Regio- and Stereocontrolled Ring Opening of Heteroarylglycidates with Nitrogen Nucleophiles
  作者：B Alcaide

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0994n-

  日期：1995.7.24
• Epoxydation en milieu heterogene solide-liquide faiblement hydrate : etude de la reaction autour de la structure du sel de sulfonium
  作者：M.E. Borredon、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81676-8

  日期：1987.1

  Epoxide formation by sulphur y1id insertion into aldehydes under heterogeneous conditions in the presence of small quantities of water is described. Trimethylsulphonium and S-methylthiolanium bromide and iodide have been studied. For all alkyl substituents the bromide gives better results than the iodide, this is interpreted in terms of the reaction mechanism. Under optimum conditions high yields of

  描述了在少量水的存在下，在非均相条件下通过硫化合物插入醛中形成的环氧化物。已经研究了三甲基s和S-甲基硫基溴化铵和碘化物。对于所有的烷基取代基，溴化物比碘化物具有更好的结果，这是根据反应机理来解释的。在最佳条件下，可获得高收率的环氧化物。
• The uncatalyzed ring opening of hetaryloxides with nitrogen nucleophiles. A dichotomy of regioselectivity.
  作者：Benito Alcaide、Cristina Biurrun、Joaquín Plumet、Elizabeth Borredon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60203-4

  日期：1992.11

  The uncatalyzed ring opening of the hetaryloxides 1, 2 and 3 with benzylamine and trimethylsilylazide has been studied being the observed regioselectivity different depending on the nucleophile used.