3-iodo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide
• 英文别名: 3-iodo-N-tosylbenzamide；3-iodo-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benzamide；3-iodo-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₃S
• 分子量: 401.225
• InChiKey: QSWOUHHBEBJLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-iodo-5-phenyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Site-Selective C–H Radio-iodination

  摘要：

  The palladium-mediated C-H radio-iodination of arenes using sodium iodide as the primary isotopic source is reported and performed without chemical know-how in 30 min and applied to the synthesis of complex radio-iodinated compounds of biological interest.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02819
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-iodo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  双金属Rh（III）/ Ag（I）中继催化实现的异环化：在马兜铃内酰胺BII的全合成中的应用

  摘要：

  氧化还原中性的双金属Rh（III）/ Ag（I）中继催化可以有效地构建3-亚烷基异吲哚满酮和3-亚烷基异苯并呋喃酮。Rh（III）催化剂负责C–H单氟烯基化反应，而Ag（I）盐则是后续环化反应的活化剂。所开发的方法学被用作快速合成天然产物马兜铃内酰胺BII的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c7cc02105d

文献信息

• Co-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylcarboxamides from Carboxylic Acids and Sulfonyl Azides
  作者：Yue Fang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Jin-Ming Yang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01300

  日期：2018.8.17

  A Co-catalyzed effective synthesis of N-sulfonylcarboxamides from the reaction of carboxylic acids and organic azides in the presence of isocyanide has been developed. The protocol has the advantages of short time, low temperature, and being oxidant-free, which provides a new and simple approach for the synthesis of N-sulfonylcarboxamides in good to excellent yields with a broad substrate scope.

  已经开发了在异氰酸酯存在下由羧酸和有机叠氮化物的反应共催化有效合成N-磺酰基羧酰胺的方法。该方案具有时间短，温度低，无氧化剂的优点，为合成N-磺酰基甲酰胺提供了一种新的简单方法，具有良好的产率和良好的底物范围。
• Redox-Neutral Rhodium-Catalyzed [4+1] Annulation through Formal Dehydrogenative Vinylidene Insertion
  作者：Huan Liu、Shengjin Song、Cheng-Qiang Wang、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/cssc.201601341

  日期：2017.1.10

  A synthetic protocol for the expedient construction of 5‐methylene‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐one derivatives through rhodium‐catalyzed [4+1] annulation with gem‐difluoroacrylate as the C1 component was reported. By taking advantage of the twofold C−F bond cleavage occurring during the annulation, this reaction not only allows the synthesis of these heterocyclic compounds under overall oxidant‐free conditions

  据报道，通过铑催化的[4 + 1]环化，使用宝石二氟丙烯酸酯作为C 1组分，可方便地构建5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one衍生物的合成方案。通过利用在成环过程中发生的两倍CF键断裂，该反应不仅可以使这些杂环化合物在完全无氧化剂的条件下合成，而且还可以实现立体定向转化。所采用的非常温和的反应条件可确保与多种合成上有用的官能团兼容。
• Improvements of C–H Radio-Iodination of N-Acylsulfonamides toward Implementation in Clinics
  作者：Emmanuelle Dubost、Victor Babin、Florian Benoist、Alexandra Hébert、Gilbert Pigrée、Jean-Philippe Bouillon、Frédéric Fabis、Thomas Cailly

  DOI：10.1055/s-0037-1611884

  日期：2019.12

  An improved protocol to perform C–H radio-iodination is described. These new conditions allow rapid and clean formation of radio-iodinated N-acylsulfonamides using [125I]NIS and catalytic amounts of palladium acetate and para-toluenesulfonic acid. No pre-functionalized precursors are required and the products are obtained with radiochemical conversions (RCC) of 27–84%.

  描述了一种改进的C-H放射性碘化协议。这些新条件允许使用[125I]NIS和少量钯醋酸盐和对甲苯磺酸催化快速干净地形成放射性碘化N-酰基磺酰胺。不需要预功能化的前体，产物以27-84%的放射化学转化率（RCC）获得。
• Palladium-Mediated Site-Selective C–H Radio-iodination
  作者：Emmanuelle Dubost、Victor Babin、Florian Benoist、Alexandra Hébert、Pierre Barbey、Céline Chollet、Jean-Philippe Bouillon、Alain Manrique、Grégory Pieters、Frédéric Fabis、Thomas Cailly

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02819

  日期：2018.10.5

  The palladium-mediated C-H radio-iodination of arenes using sodium iodide as the primary isotopic source is reported and performed without chemical know-how in 30 min and applied to the synthesis of complex radio-iodinated compounds of biological interest.
• Heteroannulation enabled by a bimetallic Rh(<scp>iii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) relay catalysis: application in the total synthesis of aristolactam BII
  作者：Wei-Wei Ji、E. Lin、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c7cc02105d

  日期：——

  redox-neutral bimetallic Rh(III)/Ag(I) relay catalysis allowed the efficient construction of 3-alkylidene isoindolinones and 3-alkylidene isobenzofuranones. The Rh(III) catalyst was responsible for the C–H monofluoroalkenylation reaction, whereas the Ag(I) salt was an activator for the follow-up cyclization. The methodology developed was applied as a key step in the rapid total synthesis of the natural product

  氧化还原中性的双金属Rh（III）/ Ag（I）中继催化可以有效地构建3-亚烷基异吲哚满酮和3-亚烷基异苯并呋喃酮。Rh（III）催化剂负责C–H单氟烯基化反应，而Ag（I）盐则是后续环化反应的活化剂。所开发的方法学被用作快速合成天然产物马兜铃内酰胺BII的关键步骤。