N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonamide, N-tert.-butyldimethylsilyl-；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 285.483
• InChiKey: WSVKBBZLIXUCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyclopropyl-5-phenyl-1-(4-tolyl)-1,2,6-thiadiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,6-噻二嗪1-氧化物：磺酰胺类化合物的不饱和三维S，N-杂环

  摘要：

  从未有过的三维1,2,6-噻二嗪1-氧化物是通过磺胺基酰胺和炔丙基酮开始的氮杂-迈克尔加成/环化/缩合反应序列制备的。通过标准的交叉偶联反应，杂环的选择性溴化以及转化为β-羟基取代的衍生物，进一步将产物官能化。代表性产品通过单晶X射线结构分析来表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00666
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE

  摘要：

  本发明涉及一种酰胺衍生物及其在医学上的用途，具体而言，涉及一种通式（I）或其立体异构体、溶剂化物、代谢物、氘代物、前药、药学上可接受的盐或共晶体的酰胺衍生物，以及含有该衍生物的药物组合物，以及本发明所披露的化合物或组合物在制备NLRP3抑制剂时的用途。

  公开号：

  EP4059930A1

文献信息

• Latent Nucleophiles in Lewis Base Catalyzed Enantioselective <i>N</i> ‐Allylations of N‐Heterocycles
  作者：You Zi、Markus Lange、Constanze Schultz、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/anie.201903392

  日期：2019.7.29

  Latent nucleophiles are compounds that are themselves not nucleophilic but can produce a strong nucleophile when activated. Such nucleophiles can expand the scope of Lewis base catalyzed reactions. As a proof of concept, we report that N‐silyl pyrroles, indoles, and carbazoles serve as latent N‐centered nucleophiles in substitution reactions of allylic fluorides catalyzed by Lewis bases. The reactions

  潜在亲核试剂是本身不是亲核试剂，但在激活后会产生强亲核试剂的化合物。这样的亲核试剂可以扩大路易斯碱催化反应的范围。作为概念的证明，我们报道了在路易斯碱催化的烯丙基氟化物的取代反应中，N硅烷基吡咯，吲哚和咔唑可作为潜在的N中心亲核试剂。当使用手性金鸡纳生物碱催化剂时，两个反应伙伴的反应范围广，具有出色的区域选择性，并能产生对映体富集的N-烯丙基吡咯，吲哚和咔唑。
• Preparation of Azetidines by 4-endo trig Cyclizations ofN-Cinnamyl Tosylamides
  作者：Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::aid-ejoc3007>3.0.co;2-e

  日期：2000.9

  Formation of azetidines by electrophilic cyclizations have been reported, starting with homoallylic amines (4-exo mode cyclizations). We reported that the formation of these compounds can be carried out starting with allylic amines (4-endo mode cyclizations) using bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate as an electrophile. These cyclizations occur via a carbocation intermediate.

  已经报道了通过亲电环化形成氮杂环丁烷，从高烯丙基胺开始（4-exo 模式环化）。我们报告说，这些化合物的形成可以从烯丙胺（4-endo 模式环化）开始，使用双（可力丁）溴鎓（I）六氟磷酸盐作为亲电子试剂。这些环化通过碳正离子中间体发生。
• Synthesis of Sulfonimidamide-Based Amino Acid Building Blocks with Orthogonal Protecting Groups
  作者：Praveen K. Chinthakindi、Andrea Benediktsdottir、Ayah Ibrahim、Atta Wared、Carl-Johan Aurell、Anna Pettersen、Edouard Zamaratski、Per I. Arvidsson、Yantao Chen、Anja Sandström

  DOI：10.1002/ejoc.201801541

  日期：2019.2.7

  Sulfonimidamide‐based amino acid building blocks have been synthesized through one‐pot reductive chlorination from sulfonamides followed by nucleophilic substitution with amino acid esters under mild conditions. Suitable orthogonal protecting groups were investigated that also allowed easy separation of diastereomers and access to non‐chromophoric sulfonimidamides as well as cyclic acyl sulfonimidamides

  基于磺酰胺基酰胺的氨基酸结构单元是通过在磺胺酰胺中进行一锅还原氯化反应，然后在温和条件下用氨基酸酯进行亲核取代而合成的。研究了合适的正交保护基团，这些基团还可以轻松分离非对映异构体，并获得非发色的磺酰亚胺酰胺和环状酰基磺酰胺酰胺。
• A convenient synthetic route to sulfonimidamides from sulfonamides
  作者：Yantao Chen、James Gibson

  DOI：10.1039/c4ra14056g

  日期：——

  Sulfonimidamides were prepared in a one-pot transformation from sulfonamides, through nucleophilic substitution of sulfonimidoyl chlorides formed in situ with different amines. This methodology represents a convenient, safe, and easily accessible synthetic route to sulfonimidamides.

  通过用不同的胺原位形成的磺酰亚胺基酰氯进行亲核取代，从磺酰胺以一锅法制得磺酰亚胺酰胺。该方法学代表了一种简便，安全且容易获得的合成亚磺酰胺的途径。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED SULFOXIMINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SULFOXIMINE SUBSTITUÉS
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2018225018A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds of the general formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, enantiomers, diastereomers and polymorphs. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds of invention, pharmaceutical compositions containing the compounds and their use as the compounds of the invention belong to the family of NOD-like receptor family (NLR) protein NLRP3 modulators. The present invention thus relates to novel NLRP3 modulators as well as to the use of the novel inhibitor compounds in the treatment of diseases or conditions as well as treatment of disease states mediated by NLRP3 as well as treatment of diseases or conditions in which interleukin 1β activity and interleukin-18 (IL-18) is implicated.

  本发明涉及一般式（I）的新异环化合物及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化物、对映体、非对映体和多晶形。该发明还涉及制备该发明化合物的方法、含有该化合物的药物组合物以及将该化合物用作属于NOD样受体家族（NLR）蛋白NLRP3调节剂的化合物。因此，本发明涉及新型NLRP3调节剂，以及将这些新型抑制剂化合物用于治疗疾病或疾病状态的用途，这些疾病或病症由NLRP3介导，以及治疗与白细胞介素1β活性和白细胞介素-18（IL-18）有关的疾病或病症。