1-(3-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-2-(oxolan-2-yl)ethan-1-one；1-(3-methoxyphenyl)-2-(oxolan-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD12153339
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OPFDDZKNQFJRIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用合作阳离子结合催化剂的有机催化对映选择性环醚化。

  摘要：

  展示了一种高度对映体选择性的环醚化策略，该策略可使用Song的阳离子结合寡聚EG催化剂和KF作为碱直接合成富对映体的四氢呋喃，四氢吡喃和氧杂环丁烷。各种各样的ε-，ζ-和η-羟基-α，β-不饱和酮被环化成具有高对映体纯度的相应的五元，六元和七元手性氧杂环。这种非常成功的催化作用可归因于由手性催化剂，底物和KF原位生成的密闭超分子手性笼中的系统协同阳离子结合催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02240

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative Decarboxylative Cross Coupling of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Cyclic Ethers under Air Conditions: Mild Synthesis of α-Oxyalkyl Ketones
  作者：Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Jing-Wen Xu、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02993

  日期：2017.3.17

  A novel K2S2O8-promoted decarboxylative cross coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic ethers was developed under aerobic conditions. The present protocol, which includes C–C and C═O bond formation in one step through addition, oxidation, and decarboxylation processes, leads to the desired ketone products in moderate to excellent yields. In addition, mechanism studies showed that the

  在好氧条件下，开发了一种新型的K 2 S 2 O 8促进的α，β-不饱和羧酸与环醚的脱羧交叉偶联。本方案包括通过加成，氧化和脱羧过程一步形成C–C和C═O键，从而以中等至极好的收率得到了所需的酮产物。此外，机制的研究表明，在转化过程经历经由α-SP的直接活化自由基途径3环醚的氧的C-H键。
• 一种α,β-不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化 偶联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106366054B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种α,β‑不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，α,β‑不饱和羧酸和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。
• 一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶 联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106349194B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，肉桂酸衍生物和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。
• Organocatalytic Enantioselective Cycloetherifications Using a Cooperative Cation-Binding Catalyst
  作者：Amol P. Jadhav、Jeong-A Oh、In-Soo Hwang、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02240

  日期：2018.9.7

  A highly enantioselective cycloetherification strategy for the straightforward synthesis of enantioenriched tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and oxepanes using Song’s cation-binding oligoEG catalyst and KF as the base is demonstrated. A wide range of ε-, ζ-, and η-hydroxy-α,β-unsaturated ketones were cyclized to the corresponding five-, six-, and seven-membered chiral oxacycles with high enantiopurity

  展示了一种高度对映体选择性的环醚化策略，该策略可使用Song的阳离子结合寡聚EG催化剂和KF作为碱直接合成富对映体的四氢呋喃，四氢吡喃和氧杂环丁烷。各种各样的ε-，ζ-和η-羟基-α，β-不饱和酮被环化成具有高对映体纯度的相应的五元，六元和七元手性氧杂环。这种非常成功的催化作用可归因于由手性催化剂，底物和KF原位生成的密闭超分子手性笼中的系统协同阳离子结合催化。