2-(1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl)-2-aminoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl)-2-aminoacetic acid
• 英文别名: β-cyclopropyl-DL-tryptophan；β-cyclopropyl-Trp；2-amino-2-[1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: QANBXTKMXJSLCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl)-2-aminoacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl)-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FSH RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA FSH

  摘要：

  该发明涉及根据通式（I）或其药学上可接受的盐的FSH受体拮抗剂，以及含有该拮抗剂的药物组合物。这些化合物可用于治疗和预防子宫内膜异位症，治疗和预防绝经前和绝经期激素依赖性乳腺癌，避孕以及治疗子宫肌瘤和其他与月经有关的疾病。

  公开号：

  WO2013041458A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-(1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl)-2-aminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FSH RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA FSH

  摘要：

  该发明涉及根据通式（I）或其药学上可接受的盐的FSH受体拮抗剂，以及含有该拮抗剂的药物组合物。这些化合物可用于治疗和预防子宫内膜异位症，治疗和预防绝经前和绝经期激素依赖性乳腺癌，避孕以及治疗子宫肌瘤和其他与月经有关的疾病。

  公开号：

  WO2013041458A1

文献信息

• Efficient methylation of C2 in l-tryptophan by the cobalamin-dependent radical S-adenosylmethionine methylase TsrM requires an unmodified N1 amine
  作者：Anthony J. Blaszczyk、Bo Wang、Alexey Silakov、Jackson V. Ho、Squire J. Booker

  DOI：10.1074/jbc.m117.778548

  日期：2017.9

  TsrM catalyzes the methylation of C2 in l-tryptophan (Trp). This reaction is the first step in the biosynthesis of the quinaldic acid moiety of the thiopeptide antibiotic thiostrepton, which exhibits potent activity against Gram-positive pathogens. TsrM is a member of the radical S-adenosylmethionine (SAM) superfamily of enzymes, but it does not catalyze the formation of 5'-deoxyadenosin-5'-yl or any

  TsrM催化L-色氨酸（Trp）中C2的甲基化。该反应是硫肽抗生素硫链丝菌肽的喹啉酸部分生物合成的第一步，其对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。TsrM是酶的S-腺苷甲硫氨酸（SAM）自由基超家族的成员，但它不催化5'-脱氧腺苷5'-yl或任何其他SAM衍生的自由基的形成。除[4Fe-4S]簇外，TsrM还包含钴胺素辅因子，该辅因子在其反应中充当中间甲基载体。然而，该辅因子如何将甲基部分提供给Trp底物尚不清楚。在这里，我们表明未修饰的Trp N1位置对于营业额很重要，并且1-thia-Trp和1-oxa-Trp充当竞争性抑制剂。我们还表明，在不存在环丙基开环的情况下，β-环丙基-Trp经历C2甲基化，不利于涉及吲哚环C3上不成对电子密度的机制。此外，我们表明，Trp的所有其他吲哚取代的类似物均以不同但可测量的速率进行甲基化，并且预期会减弱Trp中C2的亲核性的类似物7-氮杂-Trp是非常
• FSH RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MSD Oss B.V.

  公开号：US20140350043A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention relates to FSH receptor antagonist according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and to a pharmaceutical composition containing the same. The compounds can be used for the treatment and prevention of endometriosis, for the treatment and prevention of pre-menopausal and peri-menopausal hormone-dependent breast cancer, for contraception, and for the treatment of uterine fibroids and other menstrual-related disorders.

  本发明涉及一种FSH受体拮抗剂，其通式为（I）或其药学上可接受的盐，并且涉及一种含有该化合物的制药组合物。该化合物可用于治疗和预防子宫内膜异位症，治疗和预防绝经前和绝经期激素依赖性乳腺癌，避孕以及治疗子宫肌瘤和其他与月经相关的疾病。
• FSH receptor antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme B.V.

  公开号：US10155259B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The invention relates to FSH receptor antagonist according to general formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof and to a pharmaceutical composition containing the same. The compounds can be used for the treatment and prevention of endometriosis, for the treatment and prevention of pre-menopausal and peri-menopausal hormone-dependent breast cancer, for contraception, and for the treatment of uterine fibroids and other menstrual-related disorders.

  本发明涉及通式 I 的 FSH 受体拮抗剂 或其药学上可接受的盐，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗和预防子宫内膜异位症、治疗和预防绝经前和围绝经期激素依赖性乳腺癌、避孕、治疗子宫肌瘤和其他月经相关疾病。
• Conformationally constrained amino-acids: Synthesis of novel β, β-, 2,3-, and 3,4-cyclised tryptophans
  作者：David C. Horwell、Mary J. McKiernan、Simon Osborne

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01920-0

  日期：1998.11

  The synthesis of novel conformationally constrained tryptophan mimetics is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9127007B2
  申请人：——

  公开号：US9127007B2

  公开（公告）日：2015-09-08