(E)-4-[(2‑hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-[(2‑hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (E)-4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)-2,3-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-5-one；(E)-4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；(E)-2,3-dimethyl-1-phenyl-4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)-pyrazol-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: FMELKCNOYUTRJU-UDWIEESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2‑hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Characterization, DNA Binding Studies and Antimicrobial Activity of Co(II), Ni(II), Zn(II), Fe(III) and VO(IV) Complexes with 4-Aminoantipyrine Schiff Base of Ortho-Vanillin

  摘要：

  一系列过渡金属配合物，包括Co(II)、Ni(II)、Zn(II)、Fe(III)和VO(IV)，已合成。这些配合物涉及到通过4-氨基反阿片与3-甲氧基水杨醛缩合得到的Schiff碱，2,3-二甲基-1-苯基-4-(2-羟基-3-甲氧基苯亚甲基氨基)-吡唑-5-酮（L）。通过FT-IR、UV-可见光、NMR、ESI质谱、元素分析、磁矩、摩尔导电率和热分析研究获得了结构特征。Schiff碱作为一种单价双齿配体，通过亚胺氮和酚氧原子配位。根据元素和光谱研究，Co(II)、Ni(II)、Fe(III)和VO(IV)配合物被赋予六配位几何形状，而Zn(II)配合物则被赋予四配位几何形状。通过UV-VIS滴定、荧光光谱和粘度测量研究了金属配合物与小牛胸腺DNA的相互作用。这些配合物的结合常数（Kb）分别为Co(II)配合物5×10⁵ M⁻¹，Ni(II)配合物1.33×10⁴ M⁻¹，Zn(II)配合物3.33×10⁵ M⁻¹，Fe(III)配合物1.25×10⁵ M⁻¹，以及VO(IV)配合物8×10⁵ M⁻¹。配合物的淬灭研究表明，这些配合物与DNA强烈结合。粘度测量显示配合物与CT DNA的结合模式是通过插层进入凹槽。配体及其金属配合物的抗菌活性进行了筛选。结果表明，金属配合物具有生物活性，而配体不活跃。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1386-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 邻香草醛 反应 7.0h， 以93%的产率得到(E)-4-[(2‑hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于选择性监测铝 (III) 离子的可见光触发吡唑功能化可逆离子载体

  摘要：

  一种光可切换离子载体，(E)-4-([2-hydroxy-3-methoxybenzylidene]amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one ( S1），是为可见光触发的Al（III）离子的选择性和高效传输而合理设计和开发的。非荧光探针在 Al (III) 离子存在下在 405 nm 处照射时在 518 nm 处明显显示其绿光，并在乙醇中使用 EDTA 时显示关闭发射。S1 的结合模式和结构透视通过 X 射线晶体学、分光光度法、分光荧光法、1H 核磁共振 (NMR) 滴定、电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 分析和计算计算，表明S1 -Al 配合物具有 1:1 结合化学计量和扭曲的四面体配位几何。测试条还开发了 S1 涂层，用于比色和肉眼检测 Al (III) 离子，从 365 nm 照射时的绿色荧光可以看出这一点。此外，人类结肠活细胞

  DOI：

  10.1002/aoc.6865

文献信息

• A Novel DNA and Dengue Virus Protein Binding of Antipyridine Based Copper and Zinc Metal Complexes through Molecular Docking Studies
  作者：K.N. Gita、V. Chandrasekaran、P. Akilan

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21960

  日期：2019.7.7

  The Cu(II) and Zn(II) complexes were synthesized using Schiff base ligand by refluxing with CuCl2 and ZnCl2. A Schiff base ligand (L) was synthesized by condensing o-vanillin and 4-aminoantipyrine. The synthesized ligand and metal complexes were characterized by IR and mass spectrometry. The synthesized Cu(II) and Zn(II) metal complexes were especially docked with human DNA (PDB I.D: 1BNA) and dengue protein virus (PDB ID: 2VBC) using auto dock software tools version 1.5.6 and pymol. The binding of the ligand and biomolecule in grid point value of x × y × z directions of 90 × 90 × 90 and a grid space group value of 0.380 Å. The binding energy values of Cu(II) and Zn(II) complexes were respectively -7.1 and -7.4 kcal mol–1 towards NS3 protease-helicase, while the binding energy values of Cu(II) and Zn(II) complexes were found to be -8.5 and -8.2 kcal mol–1, respectively towards B-DNA.

  Cu(II)和Zn(II)配合物是通过与CuCl2和ZnCl2回流制备的席夫碱配体合成的。一种席夫碱配体(L)是通过将邻香草醛和4-氨基安替比林缩合而合成的。合成的配体和金属配合物通过红外和质谱进行表征。合成的Cu(II)和Zn(II)金属配合物特别与人类DNA（PDB I.D: 1BNA）和登革病毒蛋白（PDB ID: 2VBC）进行对接，使用自动对接软件工具版本1.5.6和pymol。配体和生物分子在x×y×z方向的90×90×90个网格点值和0.380 Å的网格空间组值中结合。Cu(II)和Zn(II)配合物的结合能分别为-7.1和-7.4 kcal mol–1，针对NS3蛋白酶-解旋酶，而Cu(II)和Zn(II)配合物的结合能分别为-8.5和-8.2 kcal mol–1，针对B-DNA。
• Synthesis, crystal structure, theoretical calculation, spectroscopic and antibacterial activity studies of copper(II) complexes bearing bidentate schiff base ligands derived from 4-aminoantipyrine: Influence of substitutions on antibacterial activity
  作者：Hadi Kargar、Fariba Aghaei-Meybodi、Reza Behjatmanesh-Ardakani、Mohammad Reza Elahifard、Vajiheh Torabi、Mehdi Fallah-Mehrjardi、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Ashfaq、Khurram Shahzad Munawar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129908

  日期：2021.4

  A novel series of Cu(II) complexes, including: [Cu(L1)2]: C1, [Cu(L2)2]: C2, [Cu(L3)2]: C3, [Cu(L4)2]: C4, with four bis-N,O-bidentate Schiff base ligands (HL1: (E)-4-[(2‑hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one; HL2: (E)-4-[(2‑hydroxy-4-methoxybenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one; HL3: (E)-4-[(2‑hydroxy-5-methoxybenzylidene)amino]-1

  一系列新颖的Cu（II）配合物，包括：[Cu（L 1）2 ]：C1，[Cu（L 2）2 ]：C2，[Cu（L 3）2 ]：C3，[Cu（L 4））2 ]：C4，具有四个双-N，O-双齿席夫碱配体（H L 1：（E）-4-[（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）氨基] -1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮; H L 2：（E）-4-[（2-羟基-4-甲氧基亚苄基）氨基] -1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮; H L 3：（E）-4-[（2-羟基-5-甲氧基亚苄基）氨基] -1,5-二甲基-2-苯基-1，2-二氢-3 H-吡唑-3-酮；H L 4：（E）-4-[（2-羟基-6-甲氧基亚苄基）氨基] -1,5-二甲基-2-苯基-1，2-二氢-3 H-吡唑-3-酮并通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13表征13 C NMR光谱技术。此外，通过单晶X射线分析确定了H
• Heptanuclear Disk‐Like M ^II ₃ Ln ^III ₄ (M = Ni, Co) Coordination Clusters: Synthesis, Structures and Magnetic Properties
  作者：Kieran Griffiths、Chris Harding、Vasiliki N. Dokorou、Edward Loukopoulos、Stavroula I. Sampani、Alaa Abdul‐Sada、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Giulia Lorusso、Marco Evangelisti、Albert Escuer、George E. Kostakis

  DOI：10.1002/ejic.201700728

  日期：2017.9.8

  Base ligand in 3d/4f chemistry yields a family of heptanuclear MII3LnIII4 (M = Ni, Co) disk-like coordination clusters. The NiII/LnIII analogues represent the first examples bearing this disk-like topology. Magnetic studies reveal a dominant ferromagnetic coupling, while the NiII3GdIII4 analogue 5 shows magnetocaloric properties at liquid-helium temperatures.

  在3d / 4f化学中使用单阴离子席夫碱配体产生了一系列的七核M II 3 Ln III 4（M = Ni，Co）盘状配位簇。Ni II / Ln III类似物代表具有这种盘状拓扑的第一个例子。磁性研究显示出主要的铁磁耦合，而Ni II 3 Gd III 4类似物5在液氦温度下显示出磁热特性。
• Visible light‐triggered pyrazole‐functionalized reversible ionophore for selective monitoring of aluminium (III) ion
  作者：Suvojit Roy、Subhankar Kundu、Subhajit Saha、Kotakonda Muddukrishnaiah、Rajib Pramanik、Bhaskar Biswas

  DOI：10.1002/aoc.6865

  日期：2022.11

  The testing strip was also developed with S1 coating for colourimetric and naked-eye detection of Al (III) ion as evident from the green fluorescence upon irradiation at 365 nm. Further, a bioimaging study of S1 in human colon living cells (HP-29) revealed the presence of Al (III) ion through a bright green fluorescence in HP-29, indicating the potentiality of S1 to trace Al (III) in living cells. Additionally

  一种光可切换离子载体，(E)-4-([2-hydroxy-3-methoxybenzylidene]amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one ( S1），是为可见光触发的Al（III）离子的选择性和高效传输而合理设计和开发的。非荧光探针在 Al (III) 离子存在下在 405 nm 处照射时在 518 nm 处明显显示其绿光，并在乙醇中使用 EDTA 时显示关闭发射。S1 的结合模式和结构透视通过 X 射线晶体学、分光光度法、分光荧光法、1H 核磁共振 (NMR) 滴定、电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 分析和计算计算，表明S1 -Al 配合物具有 1:1 结合化学计量和扭曲的四面体配位几何。测试条还开发了 S1 涂层，用于比色和肉眼检测 Al (III) 离子，从 365 nm 照射时的绿色荧光可以看出这一点。此外，人类结肠活细胞
• A polynuclear Cu^IIBi^III complex with antipyrine‐derived Schiff‐base: Preparation, characterization, and biological evaluations
  作者：Chuan‐Hua Li、Jian‐Hong Jiang、Xiang‐Dong Liu、Xuan Shao、Yan Peng、Hui‐Min Ma、Zhan‐Ji Tang、Li‐Ming Tao

  DOI：10.1002/aoc.7109

  日期：2023.7

  Schiff base (E)-4-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one} was prepared by the condensation reaction between 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde and 4-aminoantipyrine. In the process of forming the title complex, Schiff base was first coordinated with CuII ions to form the mononuclear CuII complex (abbreviated as the complex (I)). Next, Schiff base in

  席夫碱( E )-4-((2-羟基-3-甲氧基亚苄基)氨基)-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮}制备如下2-羟基-3-甲氧基苯甲醛与4-氨基安替比林的缩合反应。在形成标题络合物的过程中，席夫碱首先与Cu II离子配位，形成单核Cu II络合物（简称络合物（I））。接下来，配合物( I )中的席夫碱除去苯基，然后从酰胺变为亚氨基。互变异构体进一步通过亚胺醇氧、酚氧与金属离子（Cu II和 Bi III）配位形成络合物。）。多核Cu II Bi III配合物（简称配合物（II ））的结构经元素分析、FT-鉴定为[Bi 2 Cu 6 L 6 O 3 ]（L = C 13 H 13 N 3 O 3 ）。红外光谱和单晶X射线衍射分析。席夫碱及其复合物( II )对四种细菌菌株的抗菌作用进行了评估，包括革兰氏阳性菌株(金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌)和革兰氏阴性菌株(大肠杆菌)