2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium 4-((2-(1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)thio)benzoate4-((2-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)thio)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium 4-((2-(1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)thio)benzoate4-((2-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)thio)benzoate
• 英文别名: 2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium 4-((2-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)thio)benzoate；4-[2-[1-(2,5-Dimethoxyphenyl)triazol-4-yl]phenyl]sulfanylbenzoate;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium；4-[2-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)triazol-4-yl]phenyl]sulfanylbenzoate;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium
• 化学式: C₅H₁₄NO*C₂₃H₁₈N₃O₄S
• 分子量: 536.652
• InChiKey: HRXMMSGKPGGYGL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯硼酸 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium 4-((2-(1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)thio)benzoate4-((2-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑类化合物作为酰胺类生物等排物：发现一类新型的强效HIV-1 Vif拮抗剂

  摘要：

  Vif拮抗剂是基于RN-18的病毒感染因子（Vif），可通过拯救APOBEC3G（A3G）表达并增强A3G依赖性Vif降解来降低病毒感染性。用等位杂环取代RN-18中的酰胺官能团（IC 50 = 6μM）导致发现1,2,3-三唑，1d（IC 50 = 1.2μM）。我们从基于1d的文库中鉴定了几种有效的HIV-1抑制剂，包括5ax（IC 50 = 0.01μM），5bx（0.2μM），2ey（0.4μM），5ey（0.6μM）和6bx（0.2μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00247

文献信息

• Broad spectrum antiviral compounds and uses thereof
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US11136301B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.

  本文特别披露了具有抗病毒活性的制剂及其使用方法。
• BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20180297963A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.
• 1,2,3-Triazoles as Amide Bioisosteres: Discovery of a New Class of Potent HIV-1 Vif Antagonists
  作者：Idrees Mohammed、Indrasena Reddy Kummetha、Gatikrushna Singh、Natalia Sharova、Gianluigi Lichinchi、Jason Dang、Mario Stevenson、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00247

  日期：2016.8.25

  A3G-dependent Vif degradation. Replacement of amide functionality in RN-18 (IC50 = 6 μM) by isosteric heterocycles resulted in the discovery of a 1,2,3-trizole, 1d (IC50 = 1.2 μM). We identified several potent HIV-1 inhibitors from a 1d based library including 5ax (IC50 = 0.01 μM), 5bx (0.2 μM), 2ey (0.4 μM), 5ey (0.6 μM), and 6bx (0.2 μM).

  Vif拮抗剂是基于RN-18的病毒感染因子（Vif），可通过拯救APOBEC3G（A3G）表达并增强A3G依赖性Vif降解来降低病毒感染性。用等位杂环取代RN-18中的酰胺官能团（IC 50 = 6μM）导致发现1,2,3-三唑，1d（IC 50 = 1.2μM）。我们从基于1d的文库中鉴定了几种有效的HIV-1抑制剂，包括5ax（IC 50 = 0.01μM），5bx（0.2μM），2ey（0.4μM），5ey（0.6μM）和6bx（0.2μM）。