tyrosyl α-linoleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tyrosyl α-linoleate
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃
• 分子量: 398.586
• InChiKey: QZODWIMCRKYIDD-PDBXOOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 、 对羟基苯乙醇 在 lipase from Pseudomonas Cepacia 作用下， 以97%的产率得到tyrosyl α-linoleate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Curing of Crosslinkable Polyphenols from Urushiol Analogues

  摘要：

  以 "乌拉草 "为模型设计了新型可交联多酚，并通过乌拉草醇类似物（带有不饱和基团的苯酚衍生物）的氧化聚合合成了这种多酚。这些多酚很容易固化，形成具有高光泽表面的交联聚合物薄膜。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1122

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Tyrosol-Based Phenolipids: Characterization and Effect of Alkyl Chain Unsaturation on the Antioxidant Activities in Bulk Oil and Oil-in-Water Emulsion
  作者：Garima Pande、Casimir C. Akoh

  DOI：10.1007/s11746-015-2775-4

  日期：2016.3

  antioxidants. Free fatty acids and fatty acid ethyl esters (substrate molar ratio tyrosol: acyl donor, 1:10) were used as acyl donors and immobilized lipase from Candida antarctica was the biocatalyst (10 %). The phenolipids were isolated and characterized using ESI–MS, 1H‐NMR, and 13C‐NMR. Peroxide value (PV) and para‐anisidine value (p‐AV) were measured to evaluate their antioxidant activities in bulk

  脂质的氧化稳定性是影响其质量的最重要参数之一。制备具有相同碳烷基链但不饱和度不同（C18：0至C18：4n3）的脂肪酶催化的亲脂性酪氨酸酯，并将其用作抗氧化剂。游离脂肪酸和脂肪酸乙酯（底物摩尔比酪醇：酰基供体，1:10）用作酰基供体，来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶是生物催化剂（10％）。使用ESI-MS，1 H-NMR和13 C-NMR分离和表征酚脂。过氧化物值（PV）和对茴香胺值（p‐AV）被测量以评估其在散装油结构脂质（SL）和水包油乳液（基于SL的婴儿配方奶粉）中的抗氧化活性。两种类型的酰基供体在产率和反应时间上均未发现明显差异。但是，随着脂肪酸的不饱和度增加，反应时间也增加。在SL中，酪氨酸酯的抗氧化活性比酪醇低，而烷基链的添加增强了婴儿配方中酪醇的抗氧化效率。油酸酪氨酯是乳液体系中最有效的抗氧化剂，其次是硬脂酸酪氨酯和亚油酸酪氨酯。这些结果表明合成的酚脂可用作脂质类产品中潜在的抗氧化剂。