tyrosyl α-linoleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tyrosyl α-linoleate
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃
• 分子量: 398.586
• InChiKey: QZODWIMCRKYIDD-PDBXOOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 、 对羟基苯乙醇 在 lipase from Pseudomonas Cepacia 作用下， 以97%的产率得到tyrosyl α-linoleate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Curing of Crosslinkable Polyphenols from Urushiol Analogues

  摘要：

  以 "乌拉草 "为模型设计了新型可交联多酚，并通过乌拉草醇类似物（带有不饱和基团的苯酚衍生物）的氧化聚合合成了这种多酚。这些多酚很容易固化，形成具有高光泽表面的交联聚合物薄膜。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1122

文献信息

• Synthesis and Curing of Crosslinkable Polyphenols from Urushiol Analogues
  作者：Takashi Tsujimoto、Ryohei Ikeda、Hiroshi Uyama、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2000.1122

  日期：2000.10

  New crosslinkable polyphenols were designed on the basis of model “urushi” and synthesized by oxidative polymerization of urushiol analogues, phenol derivatives bearing an unsaturated group. The polyphenols were readily cured to give crosslinked polymeric films with high gloss surface.

  以 "乌拉草 "为模型设计了新型可交联多酚，并通过乌拉草醇类似物（带有不饱和基团的苯酚衍生物）的氧化聚合合成了这种多酚。这些多酚很容易固化，形成具有高光泽表面的交联聚合物薄膜。
• Enzymatic Synthesis of Tyrosol-Based Phenolipids: Characterization and Effect of Alkyl Chain Unsaturation on the Antioxidant Activities in Bulk Oil and Oil-in-Water Emulsion
  作者：Garima Pande、Casimir C. Akoh

  DOI：10.1007/s11746-015-2775-4

  日期：2016.3

  antioxidants. Free fatty acids and fatty acid ethyl esters (substrate molar ratio tyrosol: acyl donor, 1:10) were used as acyl donors and immobilized lipase from Candida antarctica was the biocatalyst (10 %). The phenolipids were isolated and characterized using ESI–MS, 1H‐NMR, and 13C‐NMR. Peroxide value (PV) and para‐anisidine value (p‐AV) were measured to evaluate their antioxidant activities in bulk

  脂质的氧化稳定性是影响其质量的最重要参数之一。制备具有相同碳烷基链但不饱和度不同（C18：0至C18：4n3）的脂肪酶催化的亲脂性酪氨酸酯，并将其用作抗氧化剂。游离脂肪酸和脂肪酸乙酯（底物摩尔比酪醇：酰基供体，1:10）用作酰基供体，来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶是生物催化剂（10％）。使用ESI-MS，1 H-NMR和13 C-NMR分离和表征酚脂。过氧化物值（PV）和对茴香胺值（p‐AV）被测量以评估其在散装油结构脂质（SL）和水包油乳液（基于SL的婴儿配方奶粉）中的抗氧化活性。两种类型的酰基供体在产率和反应时间上均未发现明显差异。但是，随着脂肪酸的不饱和度增加，反应时间也增加。在SL中，酪氨酸酯的抗氧化活性比酪醇低，而烷基链的添加增强了婴儿配方中酪醇的抗氧化效率。油酸酪氨酯是乳液体系中最有效的抗氧化剂，其次是硬脂酸酪氨酯和亚油酸酪氨酯。这些结果表明合成的酚脂可用作脂质类产品中潜在的抗氧化剂。