(4Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-1-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-5H-imidazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-1-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-5H-imidazolin-5-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one；(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-2-phenylimidazol-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: WNADGNMAEQJEON-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-(4z)-(41-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮 、 甲胺 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(4Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-1-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-5H-imidazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N,O-双三甲基甲硅烷基乙酰胺 (BSA) 促进咪唑酮的温和、高效、一锅法合成

  摘要：

  使用双三甲基甲硅烷基乙酰胺开发了通过脱水环化形成咪唑酮的方法。这种高度通用、友好、安全、经济的试剂显示出非常广泛的起始原料，因为它可以促进 4-亚苄基咪唑酮、4,4-二烷基咪唑酮的形成，带有烷基、芳基，甚至没有C2 上的取代基，后者无法通过经典方法获得。在胺或亚胺试剂的存在下，该试剂还提供了干净且高产的一锅反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562524

文献信息

• C–H⋯O interactions are favoured in the crystal structures of imidazolin-5-ones
  作者：Gitalee Bhattacharjya、G. Savitha、Gurunath Ramanathan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.05.044

  日期：2005.10

  The competing forces of a greater number of weak C-H... 0 interactions in the crystal structure of imidazolin-5-one analogues seem to tip the balance against the relatively stronger carbonyl-carbon (C = O delta----C delta+) electrostatic interaction previously observed and reported by us in the crystal structure of (4Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-1,2-diphenyl-1,4-dihydro-5H-imidazolin-5-one [G. Bhattacharjya, G. Savitha, G. Ramanathan, Cryst. Eng. Commun. 6 (2004) 233]. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.