1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)thiourea
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 382.443
• InChiKey: ZNMSKFVKBVCPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 1,3-苯并二唑-5-基异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  带有苯并二恶唑部分的硫脲衍生物的合成和抗癌活性具有EGFR抑制活性，凋亡测定和分子对接研究。

  摘要：

  通过5-异硫氰酸根合苯并二恶唑与氨基化合物如芳族胺，磺胺药物，杂环胺，肼和酰肼的反应合成了带有苯并二恶唑部分的新硫脲衍生物。检查了合成的硫脲衍生物对HCT116，HepG2和MCF-7癌细胞的抗癌活性。大多数硫脲衍生物显示出显着的细胞毒性作用，在某些情况下，其毒性大于阿霉素。例如，对于HCT116，HepG2和MCF7，N1，N3-二取代-硫代半碳氮酮7的IC50值分别为1.11、1.74和7.0μM；阿霉素的IC50值分别为8.29、7.46和4.56μM。通过EGFR抑制和凋亡评估以及分子对接研究了抗癌机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112363