4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: DCCUAOUTZOLKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到4-((1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-pyrazol-4-yl)diazenyl)phenyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  含有安替比林片段的新型高效非线性光学偶氮和甲亚胺聚合物：合成与表征

  摘要：

  设计了一组基于偶氮苯/偶氮甲胺基团和安替比林杂环片段的新型甲基丙烯酸酯单体。他们的自由基聚合反应提供了六种具有光敏侧链的均聚物/共聚物。这些新型材料通过NMR，IR和UV-vis光谱学以及DSC和SEC进行了表征。他们的THF解决方案展示了有效的折射非线性光学（NLO）响应，其光学品质因数FOM为10 2 – 2×10 3通过皮秒范围激光脉冲在532 nm波长处的自作用。在下列生色团中，它们的效率得到提高：偶氮甲碱<偶氮<双-偶氮甲碱。聚合物对它们相应的初始分子表现出更高的立方超极化性，而光活性基团的部分贡献则降低。双结构单元的结合改善了聚合物的性能和材料的NLO响应效率。首次分析了光致变色基团对高分子折射/吸收性NLO光学响应的​​分数贡献。

  DOI：

  10.1039/d0tc01657h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有安替比林片段的新型高效非线性光学偶氮和甲亚胺聚合物：合成与表征

  摘要：

  设计了一组基于偶氮苯/偶氮甲胺基团和安替比林杂环片段的新型甲基丙烯酸酯单体。他们的自由基聚合反应提供了六种具有光敏侧链的均聚物/共聚物。这些新型材料通过NMR，IR和UV-vis光谱学以及DSC和SEC进行了表征。他们的THF解决方案展示了有效的折射非线性光学（NLO）响应，其光学品质因数FOM为10 2 – 2×10 3通过皮秒范围激光脉冲在532 nm波长处的自作用。在下列生色团中，它们的效率得到提高：偶氮甲碱<偶氮<双-偶氮甲碱。聚合物对它们相应的初始分子表现出更高的立方超极化性，而光活性基团的部分贡献则降低。双结构单元的结合改善了聚合物的性能和材料的NLO响应效率。首次分析了光致变色基团对高分子折射/吸收性NLO光学响应的​​分数贡献。

  DOI：

  10.1039/d0tc01657h

文献信息

• Enhancing color brilliance and fastness of polyester dyeing with antipyrine-derived disperse dyes
  作者：Alaa Z. Omar、Ahmed S. Mohamed、Ezzat A. Hamed、Susan M. El-Badry、Mohamed A. El-atawy

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.125216

  日期：2024.8

  Disperse azo dyes are important colorants for dyeing polyester fabrics, but developing optimized disperse azo dyes remains a challenge. This work details the synthesis of seven new disperse azo dyes 3a-g derived from the coupling reaction of 4-aminoantipyrine diazonium salt with various phenolic precursors including phenol (3a), salicylic acid (3b), salicylaldehyde (3c), cresols (3d-f), and resorcinol (3g)

  分散偶氮染料是涤纶织物染色的重要着色剂，但开发优化的分散偶氮染料仍然是一项挑战。本工作详细介绍了 4-氨基安替比林重氮盐与苯酚 （3a）、水杨酸 （3b）、水杨醛 （3c）、甲酚 （3d-f） 和间苯二酚 （3g） 等各种酚类前体偶联反应衍生的七种新型分散偶氮染料 3a-g。染料通过光谱技术进行表征。研究了他们的紫外-可见吸收光谱，揭示了与母体染料 3a 相比，含有电子供体甲基和羟基取代基的 3d-g 的深变色偏移，而染料 3b-c 则显示出变色偏移。酸和碱对吸收光谱的影响表明 3f-g 的偶氮腙互变异构体，但 3a-e 的主要偶氮形式。染料在涤纶织物上表现出优异的染色效果，染料耗尽率高达 97.86%。表现出高耐洗、耐光和耐汗牢度，而对呼吸的牢度则有所不同。聚酯上最强的得色率是使用间苯二酚偶联剂衍生的 3 克。进行密度泛函理论计算以阐明取代基效应和光谱属性之间的关系。计算了 3f-g 的