2-[2-(methylamino)phenyl]benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(methylamino)phenyl]benzoxazole
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N-methylaniline；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-N-methylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03197443
• 分子量: 224.262
• InChiKey: MODYEIJHBNSFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,3-dihydrobenzo[c]isothiazole-2,2-dioxide 在 sodium hydroxide 、 六氯乙烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[2-(methylamino)phenyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  6-（二氯亚甲基）环己-2,4-二烯-1-烷基亚胺与胺的反应

  摘要：

  在50％NaOH水溶液和四烷基铵盐的存在下，在相转移催化条件下用六氯乙烷氯化2,1-苯并噻唑啉2,2-二氧化物（苯并sultams），得到3,3-二氯苯并sultams，收率很好。从3,3-二氯吡啶并杜仲中热挤出SO 2生成的氮杂邻二甲苯基二氯衍生物不会进入[4 + 2]环加成反应，但会加成胺形成to。与芳族二胺和氨基酚一起，以良好的产率形成苯并咪唑和苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00862-1

文献信息

• One-pot synthesis of 2-arylbenzoxazole derivatives via Cu(I) catalyzed C–N/C–O coupling of N-(2-chloro-phenyl)-2-halo-benzamides and primary amines
  作者：Dazhuang Miao、Xuesong Shi、Guozhen He、Yao Tong、Zengqiang Jiang、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.008

  日期：2015.1

  N-(2-Chloro-phenyl)-2-halo-benzamides (halo=I/Br/Cl) as substrates were used for the one-pot synthesis of 2-arylbenzoxazole derivatives via copper-catalyzed intermolecular C–N/intramolecular C–O couplings with primary amines. This aryl amination offers clean reaction conditions and easy work-up in good yields by using CuI as catalyst, readily available 8-hydroxyquinoline as ligand, K3PO4 as base, DMF

  以N-（2-氯苯基）-2-卤代苯甲酰胺（卤代为I / Br / Cl）为底物，通过铜催化的分子间C–N /分子内C一锅法合成2-芳基苯并恶唑衍生物-O与伯胺的偶联。通过使用CuI作为催化剂，容易获得的8-羟基喹啉作为配体，K 3 PO 4作为碱，DMF作为溶剂，该芳基胺化反应提供了干净的反应条件，并且易于以高收率进行后处理。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminopyridylbenzoxazoles<i>via</i>domino reactions of intermolecular<i>N</i>-arylation and intramolecular<i>O</i>-arylation
  作者：Ju-You Lu

  DOI：10.1039/c9ra01908a

  日期：——

  A simple and general approach to nitrogen-containing heterocycles via copper-catalyzed domino reaction has been developed, and the corresponding 2-aminopyridylbenzoxazole derivatives were obtained in good to excellent yields using the readily available starting materials. This method possesses unique step economy features, and is of high tolerance towards various functional groups in the substrates

  开发了一种通过铜催化多米诺反应制备含氮杂环的简单而通用的方法，并且使用容易获得的起始材料以良好至优异的产率获得了相应的2-氨基吡啶基苯并恶唑衍生物。该方法具有独特的步骤经济性，并且对底物中的各种官能团具有高耐受性。
• NOVEL PEPTIDASE SUBSTRATES
  申请人：Fabrega Olivier

  公开号：US20100099128A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to an enzyme substrate for detecting peptidase activity in microorganisms, of formula (I) below: in which X is S; NX1; O; or NX1-CO; R1 is nothing or one of the following substituents: Cl, Br, F, I, OH, or an alkyl, aryl or carboxyl group; R2 is nothing or one of the following substituents: Cl; O—CH 2 —O; O—CH 3 ; F, diethylenediamine-CH 3 , NR3R4, Br, I, OH, an alkyl, aryl or carboxyl group, NO 2 , or X1 is selected from: H, C 2 H 4 Ph, OH, an alkyl group and an aryl group; R3 and R4 are independently H or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms and P is a peptide.

  本发明涉及一种用于检测微生物中肽酶活性的酶底物，其化学式（I）如下：其中X为S；NX1；O；或NX1-CO；R1为无或以下取代基之一：Cl、Br、F、I、OH或烷基、芳基或羧基；R2为无或以下取代基之一：Cl、O—CH2—O、O—CH3、F、二乙二胺-CH3、NR3R4、Br、I、OH、烷基、芳基或羧基、NO2或；X1为以下之一：H、C2H4Ph、OH、烷基和芳基；R3和R4分别为H或含有1至4个碳原子的烷基，P为肽。
• Nouveaux substrats de peptidase
  申请人：bioMérieux

  公开号：EP2471944A1

  公开（公告）日：2012-07-04

  La présente invention concerne un substrat enzymatique pour la détection chez des micro-organismes d'une activité peptidase de formule (I) suivante : selon laquelle : □ X représente NX1; □ R1 représente rien, ou un des substituants suivants : Cl, Br, F, I, OH, un groupement alkyle, aryle, carboxyle, □ R2 représente rien ou un des substituants suivants : Cl ; O-CH2-O ; O-CH3 ; F, diéthylènediamine-CH3, NR3R4, Br, I, OH, un groupement alkyle, aryle, carboxyle, NO2 □ X1 est choisi parmi : H, C2H4Ph, OH, un groupement alkyle, un groupement aryle □ R3 et R4 représentent indépendamment H ou un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone □ P représente un peptide

  本发明涉及一种酶底物，用于在微生物中检测下式（I）的肽酶活性： 根据该式： □ X 代表 NX1； □ R1 代表无，或下列取代基之一 ：Cl、Br、F、I、OH、烷基、芳基、羧基、 □ R2 不代表任何基团，或代表下列取代基之一 ：Cl；O-CH2-O；O-CH3；F，二乙二胺-CH3，NR3R4，Br，I，OH，烷基，芳基，羧基，NO2 □ X1 选自 ：H、C2H4Ph、OH、烷基、芳基 R3 和 R4 分别代表 H 或具有 1 至 4 个碳原子的烷基 P 代表肽
• Ligand-free synthesis of 2-aminoarylbenzoxazoles via copper-catalyzed C N/C O coupling
  作者：Ju-You Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152659

  日期：2020.12