tetrahydroechinocandin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrahydroechinocandin D
• 英文别名: tetrahydroechinocandin；N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,24S,25S,26S)-11,25-dihydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]octadecanamide
• 化学式: C₅₂H₈₅N₇O₁₃
• 分子量: 1016.29
• InChiKey: IFILMZNXTUQFRQ-HYQOPYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  307.5
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 diethylphosphoryl cyanide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三甲基硅咪唑 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.75h， 生成 tetrahydroechinocandin D
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x

文献信息

• Synthesis of the cyclic hexapeptide echinocandin D. New approaches to the asymmetric synthesis of .beta.-hydroxy .alpha.-amino acids
  作者：David A. Evans、Ann E. Weber

  DOI：10.1021/ja00257a041

  日期：1987.11
• EVANS, DAVID A.;WEBER, ANN E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 23, 7151-7157
  作者：EVANS, DAVID A.、WEBER, ANN E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on antifungal cyclic peptides, echinocandins. Stereoselective total synthesis of echinocandin D via a novel peptide coupling
  作者：Natsuko Kurokawa、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87959-x

  日期：1993.7

  Synthetic studies on the novel fungicidal oligopeptides, echinocandins (1b and 1c), are described. The constituent amino acids 5–8 were synthesized in a stereocontrolled manner from the chiral starting materials, 5a, 6a and 7a, respectively. The coupling of these amino acids was characterized by the use of unprotected amino acid as the C-terminal and 2-pyridyl thiol ester as the N-terminal, and the

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。