tournefolic acid A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: tournefolic acid A
• 英文别名: (E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: KSKIGSUQYGWNAK-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tournefolic acid A 在 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  具有2-芳基苯并[ b ]呋喃骨架的新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶催化次黄嘌呤和黄嘌呤氧化为尿酸，是高尿酸血症和痛风发病的关键酶。在这项研究中，为发现新型的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂，设计并合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物（3a - 3d，4a - 4o和6a - 6d）。使用体外方法评估了所有这些化合物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性酶法测定和细胞模型。结果表明，大多数设计的化合物均表现出有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性，化合物4a成为最有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC 50  = 4.45μM）。抑制剂的稳态动力学测量4A与牛乳黄嘌呤氧化酶所指示的混合型抑制与3.52μM ķ我和13.14μM ķ是分别。还提出了结构-活性关系分析。在草酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，化合物4a表现出有效的低尿酸作用。化合物的分子对接研究进行图4a以了解其与黄嘌呤氧化酶的结合模式。这些结果凸显了鉴定出一种新型的黄嘌呤氧化酶抑制剂，其在治疗痛风方面具有更高的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.096
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-iodobenzaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 tournefolic acid A
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成丹酚酸C、tournefolic acid A和tournefolal

  摘要：

  天然产物丹酚酸 C、tournefolal 和tournefolic acid A 的首次全合成已有描述。关键的苯并呋喃骨架是通过选择性碘化和 Sonogashira 反应制备的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.619

文献信息

• Synthesis and evaluation of xanthine oxidase inhibitory and antioxidant activities of 2-arylbenzo[ b ]furan derivatives based on salvianolic acid C
  作者：Hong-Jin Tang、Xiao-Wei Zhang、Lin Yang、Wei Li、Jia-Huang Li、Jin-Xin Wang、Jun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.019

  日期：2016.11

  2-arylbenzo[b]furan derivatives possessed the potent antioxidant activity, which was further validated on LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages model. The structure-activity relationships were preliminary analyzed and indicated that the structural skeleton of 2-arylbenzo[b]furan and phenolic hydroxyl groups played an important role in maintaining xanthine oxidase inhibitory effect and antioxidant property for

  黄嘌呤氧化酶（XO）是人体内的关键酶，它与痛风，高尿酸血症和心血管疾病等多种疾病有关。在这项工作中，基于丹酚酸C合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物，并评估了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制作用和抗氧化活性。化合物5b，6a，6e和6f显示出强大的黄嘌呤氧化酶抑制活性，IC 50值在3.99至6.36μM之间，与别嘌呤醇相当。Lineweaver-Burk图分析表明，代表性的导数6e可以与黄嘌呤氧化酶或黄嘌呤氧化酶-黄嘌呤复合物结合，表现出混合型竞争机制。DPPH自由基清除试验表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物具有有效的抗氧化活性，这在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型上得到了进一步验证。初步分析了其结构活性关系，并指出2-芳基苯并[ b]的结构骨架]呋喃和酚羟基在维持该系列衍生物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化性能中起重要作用。同时，进行了分子对接研究以进一步
• 一种2-芳基苯并呋喃类衍生物在制备痛风药 物中的用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107586284B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及一种2‑芳基苯并呋喃类衍生物，该衍生物具备抗氧化的活性，具备黄嘌呤氧化酶抑制活性，能用于制备抗氧化、治疗痛风及高尿酸血症的组合物、药物、保健品。
• Type of aryl benzofuran amidated derivative and medical use thereof
  申请人：CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY

  公开号：US11021454B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention relates to a type of aryl benzofuran amidated derivatives, the medical use thereof, and the preparation method; said derivatives have antioxidation activity, and xanthine oxidase inhibitory activity, and can be used for antioxidation and for preparing compositions, drugs and health products and treating gout and hyperuricemia.

  本发明涉及一种芳基苯并呋喃酰胺化衍生物及其医疗用途和制备方法；所述衍生物具有抗氧化活性和黄嘌呤氧化酶抑制活性，可用于抗氧化，制备组合物、药物和保健品，治疗痛风和高尿酸血症。
• [EN] AMIDATED ARYLBENZOFURAN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLBENZOFURANE AMIDÉ ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一种芳基苯并呋喃类酰胺化衍生物及医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2017133464A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  本发明公开了一种芳基苯并呋喃类酰胺化衍生物及医药用途、制备方法，该衍生物具备抗氧化的活性，具备黄嘌呤氧化酶抑制活性，能用于制备抗氧化、治疗痛风及高尿酸血症的组合物、药物、保健品。
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  作者：

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