(2E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl]acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl]acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)acrylaldehyde；(E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)tetrazol-5-yl]prop-2-enal
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• 分子量: 230.226
• InChiKey: VCZSZRWRUYRGSE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl]acrylaldehyde 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 4-[2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  偶氮基丙烯醛的新型环境反应性

  摘要：

  发现偶氮烯丙基丙烯醛与带有共轭双键的磷烷的反应在维蒂希反应中产生偶氮烯丙基，或环化成含唑取代基的二氢苯。用氮杂-维蒂希试剂转化得到四唑基吡啶。发现周围的反应性取决于磷烷的取代基，这是通过对反应中心原子电荷的从头算（DFT）计算来合理化的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.098

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes
  作者：Paola L. Lucero、Walter J. Peláez、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Elizabeth L. Moyano、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.034

  日期：2012.1

  2-Aryl-5-acroleinyl-1,2,3,4-tetrazoles (1a–d) and 2-aryl-5-butadienyl-1,2,3,4-tetrazoles (1e–g) were subjected to flash vacuum pyrolysis. Acroleinyl derivatives resulted in nitrogen extrusion to give nitrilimines followed by ring closure to give the corresponding indazoles 3a–d in good yields. On the other hand, butadiene derivatives underwent ring fragmentation to give p-substituted anilines without

  将2-芳基5-丙烯醛基1,2,3,4-四唑（1a – d）和2-芳基-5-丁二烯基1,2,3,4-四唑（1e – g）进行闪蒸。热解。丙烯醛衍生物导致氮气挤出，得到亚硝胺，然后闭环，以高收率得到相应的吲唑3a – d。另一方面，对丁二烯衍生物进行环断裂，得到对位取代的苯胺，而没有形成预期的吲唑。2-（4-氯苯基）-5-丙烯醛-1,2,3,4-四唑（1c）和1-（4-氯苯基）-4-丙烯醛-1,2,3-三唑（2个）进行了详细研究。DFT计算已用于检查参与偶氮基衍生物热反应的中间体的亚硝胺和卡宾性质。
• Selective hydroboration of dieneamines. Formation of hydroxyalkylphenothiazines as MDR modulators
  作者：Daniella Takács、Ildikó Nagy、Petra Bombicz、Orsolya Egyed、Katalin Jemnitz、Zsuzsanna Riedl、József Molnár、Leonard Amaral、György Hajós

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.065

  日期：2012.7

  N-dienylphenothiazines synthesized from tetrazolo[1,5-a]pyridinium salts by treatment with phenothiazine were subjected to catalytic hydrogenation to yield N-butylphenothiazines, whereas transformation of these dienes with borane dimethyl sulfide (BH3 x Me2S) resulted in selective hydroboration of one double bond and full reduction of the other double bond to give 2-hydroxybutylphenothiazines. Position of the hydroxyl group was supported by NMR spectroscopy and verified by X-ray analysis. Comparison of MDR modulatory activity of the new derivatives revealed that the hydroxybutyl compounds are promising candidates for development of novel MDR inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel ambident reactivity of azolylacroleins
  作者：Ildikó Nagy、György Hajós、Zsuzsanna Riedl、Orsolya Egyed、Imre Pápai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.098

  日期：2007.5

  either azolyltrienes in a Wittig reaction, or to undergo cyclization to a dihydrobenzene containing the azole substituent. Transformation with an aza-Wittig reagent gave tetrazolylpyridines. The ambident reactivity was found to be dependent on the substituent of the phosphorane, which was rationalized by ab initio (DFT) calculation of the atomic charges of the reaction centres.

  发现偶氮烯丙基丙烯醛与带有共轭双键的磷烷的反应在维蒂希反应中产生偶氮烯丙基，或环化成含唑取代基的二氢苯。用氮杂-维蒂希试剂转化得到四唑基吡啶。发现周围的反应性取决于磷烷的取代基，这是通过对反应中心原子电荷的从头算（DFT）计算来合理化的。