1,7-diphenyl-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-8-aza-BODIPY

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,7-diphenyl-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-8-aza-BODIPY
• 英文别名: BF2 chelate of [5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl][5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine；2,2-Difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenyl)-6,10-diphenyl-3,8-diaza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；2,2-difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenyl)-6,10-diphenyl-3,8-diaza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₃₄H₂₆BF₂N₃O₂
• 分子量: 557.407
• InChiKey: GGTKQAVPSMMGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diphenyl-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-8-aza-BODIPY 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89.2%的产率得到BF₂{[4-iodo-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl][5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine}
  参考文献：
  名称：

  Monoiodo Aza-BODIPY近红外光敏剂的发现：光动力疗法的体外和体内评估。

  摘要：

  光动力疗法（PDT）作为癌症治疗方法的一个新兴平台正受到越来越多的关注。通过对卤素取代基的系统评价氮杂-4,4-二氟-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacenes（BODIPY），我们已经发现比其它卤化的是一碘代衍生氮杂BODIPYs提供更大的功效氮杂-BODIPY PS。包含对甲氧基苯基部分的单碘化aza-BODIPY染料的4和15被鉴定为有效的NIR aza-BODIPY型PS，在54 J / cm 2的光剂量下，其IC 50值对HeLa细胞的IC 50值低至76和81 nM ， 分别。4具有优异的光毒性，低暗毒性和良好的热/光稳定性，并且主要分布在细胞的线粒体中。凋亡被证实是主要的细胞死亡途径，并证明了体外活性氧的产生。体内全身荧光成像和离体器官分布研究表明，4在单次光照射下以低药物剂量提供了优异的PDT效果，并显示了优于ADPM06和Ce6的已知PS的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00882
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2H-azirine 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,7-diphenyl-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-8-aza-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  单碘取代BODIPY类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属药物合成领域，涉及通式(Ⅰ)的BODIPY化合物，尤其涉及一种单碘取代BODIPY化合物，及其制备方法和在制药中的应用。经试验，本发明的化合物通过发生光动力作用，起到显著的抑制肿瘤生长的作用；结果显示，所述的化合物具有良好的抗肿瘤活性，可进一步制备光动力治疗药物和新型的治疗恶性肿瘤药物，用于治疗皮肤癌、前列腺癌、口腔鳞癌、宫颈癌、肺癌、肝癌、胃癌、乳腺癌、结肠癌、膀胱癌及食道癌等恶性肿瘤。

  公开号：

  CN112010880B

文献信息

• A Promising Family of Fluorescent Water-Soluble aza-BODIPY Dyes for <i>in Vivo</i> Molecular Imaging
  作者：Jacques Pliquett、Adrien Dubois、Cindy Racoeur、Nesrine Mabrouk、Souheila Amor、Robin Lescure、Ali Bettaïeb、Bertrand Collin、Claire Bernhard、Franck Denat、Pierre Simon Bellaye、Catherine Paul、Ewen Bodio、Christine Goze

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00795

  日期：2019.4.17

  A new family of water-soluble and bioconjugatable aza-BODIPY fluorophores was designed and synthesized using a boron- functionalization strategy. These dissymmetric bis-ammonium aza-BODIPY dyes present optimal properties for a fluorescent probe; i.e., they are highly water-soluble, very stable in physiological medium; they do not aggregate in PBS, possess high quantum yield; and finally, they can be

  使用硼官能化策略设计并合成了一个新的水溶性和可生物结合的aza-BODIPY荧光团家族。这些不对称的双铵氮杂-BODIPY染料具有荧光探针的最佳性能。即它们是高度水溶性的，在生理介质中非常稳定；它们不聚集在PBS中，具有很高的量子产率。最后，它们可以轻松地与抗体生物缀合。对这些荧光团之一进行了初步的体外和体内研究，以对PD-L1（程序化死亡配体1）成像，从而突出了这些新探针在未来体内光学成像研究中的巨大潜力。
• Functionalized BF2 chelated azadipyrromethene dyes
  作者：Aurore Loudet、Rakeshwar Bandichhor、Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.117

  日期：2008.4

  effectively to give 1h. Spectroscopic properties of these compounds were recorded, and correlations between substituent effects, UV absorbance, fluorescence emissions, and quantum yields were made. Compound 1a was coupled with a fluorescein-alkyne derivative to give the energy transfer cassettes 2 and 3. Both these compounds gave poor energy transfer, and the possible reasons for this were discussed.

  发射近红外线的荧光分子有可能用作生物技术的探针。这种类型的探针的一个相对未充分探索的设计是 aza-BODIPY 染料；进行这项研究是为了加深我们对这些材料以及它们在染料盒系统中的使用方式的理解。因此，制备了氮杂-BODIPY染料1a-g。制备了该系列中第八个化合物 6h 的高级中间体，但它不能与硼有效络合以产生 1h。记录了这些化合物的光谱特性，并建立了取代基效应、紫外吸收、荧光发射和量子产率之间的相关性。化合物 1a 与荧光素-炔衍生物偶联得到能量转移盒 2 和 3。这两种化合物的能量转移都很差，
• Synthesis of Aza-BODIPY Boron Difluoride PDT Agents to Promote Apoptosis in HeLa Cells
  作者：Ronny Priefer、Justin R. Griffiths、Janelle N. Ludwig、Graham Skelhorne-Gross、Robert S. Greene

  DOI：10.2174/157017811796064377

  日期：2011.7.1

  BF2 Chelated azadipyrromethene dyes fluoresce in the near infrared and have potential applications in photodynamic therapy. When irradiated above 600nm these aza-BODIPY compounds react with triplet O2 in the body to form a reactive singlet oxygen species which leads to cell death. A small library has been synthesized of these potential PDT agents via a four step process, with varying substituents on the aromatic ring of the starting benzaldehyde and acetophenone. In vitro studies on HeLa cells have revealed an effective photosensitive compound with low dark cytotoxicity and promotion of apoptotic cell death when exposed to light.

  BF2螯合的氮杂二吡咯甲烯染料在近红外区域发出荧光，并在光动力疗法中具有潜在应用。当这些氮-BODIPY化合物在600nm以上波长照射下，能与体内的三重态氧反应生成活性单线态氧物种，导致细胞死亡。通过四步合成过程，以苯甲醛和苯乙酮起始环上有不同取代基的条件下，构建了一个小型库，这些潜在的光动力疗法试剂得以合成。在HeLa细胞的体外研究中，发现了一种有效的光敏化合物，其在暗态下具有较低的细胞毒性，并在光照下促进细胞凋亡。
• Copper(<scp>ii</scp>)-promoted oxidative C–H/C–H cross-coupling for rapid access to aza-BODIPY-indole derivatives with broad optical absorption
  作者：Ruyong Jiang、Xiuguang Yang、Di Wu

  DOI：10.1039/c7ob01344b

  日期：——

  The direct C–H activation of electron-deficient aza-BODIPYs has been effectively achieved via a concise and inexpensive Cu(II)-promoted oxidative C–H/C–H coupling approach. The resulting indole-aza-BODIPY 6b covers a broad spectrum of 429–900 nm with a FWHM of 294 nm in solution and covers a UV-vis-NIR region up to 1100 nm in film.

  缺电子的aza-BODIPYs的直接C–H活化已通过一种简洁且廉价的Cu（II）促进的氧化C–H / C–H偶联方法得以有效实现。所得的吲哚-氮杂-BODIPY 6b覆盖429-900 nm的宽光谱，溶液的FWHM为294 nm，并覆盖膜中高达1100 nm的UV-vis-NIR区域。
• Synthesis of BF₂chelates of tetraarylazadipyrromethenes and evidence for their photodynamic therapeutic behaviour
  作者：John Killoran、Lorcan Allen、John F. Gallagher、William M. Gallagher、Donal F. O′Shea

  DOI：10.1039/b204317c

  日期：——

  The synthesis, spectroscopic characteristics and in vitro cellular uptake properties of a new class of therapeutic window photosensitiser, namely the BF2 chelates of 3,5-diaryl-1H-pyrrol-2-yl-3,5-diarylpyrrol-2-ylidene amines (tetraarylazadipyrromethenes), are described with the aim of developing a novel class of photodynamic therapeutic agents.

  描述了一类新的治疗窗口光敏剂的合成、光谱特性和体外细胞摄取特性，即3,5-二芳基-1H-吡咯-2-基-3,5-二芳基吡咯-2-亚胺的BF2配合物（四芳基氮双吡咯美烯），旨在开发一种新型的光动力治疗药物。