N-hydroxy-N-[2-(N-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-[1H]-indol-3-yl)ethyl] urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-[2-(N-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-[1H]-indol-3-yl)ethyl] urea
• 英文别名: N-{2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-1-ethyl}N-hydroxylurea；N-[2-(1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl)-1-ethyl]-N-hydroxyurea；1-[2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]ethyl]-1-hydroxyurea
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₄
• 分子量: 401.849
• InChiKey: FQJJNIADGHRNHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 N-hydroxy-N-[2-(N-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-[1H]-indol-3-yl)ethyl] urea
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药，可作为5-脂氧合酶抑制剂设计的支架。

  摘要：

  代表性的非甾体抗炎药（NSAID）环氧合酶抑制剂（如布洛芬，萘普生和消炎痛）被用作口服生物利用支架，以设计选择性5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。用N-羟基脲基团取代NSAID羧酸基团，可为同类物提供选择性的5-LO抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm9606150

文献信息

• Lipoxygenase-inhibiting compounds derived from non-steroidal antiinflammatory carboxylic acids
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0452908A2

  公开（公告）日：1991-10-23

  Compounds of the formula: wherein R₁ is selected from (1) hydrogen; (2) -NR₂R₃, -OR₂ or -SR₂ where R₂ and R₃ are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl and alkylaryl; and (3) optionally substituted C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, arylalkyl or cycloalkyl;    Y is selected from sulfur and oxygen;    n is an integer selected from 0 and 1;    M is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, or a metabolically cleavable group; and    Z is a residue of a non-steroidal antiinflammatory drug of general form Z-COOH;    or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof,    as well as pharmaceutical compositions containing the above compounds and a method for their use as lipoxygenase inhibitors.

  式中的化合物： 其中 R₁ 选自 (1) 氢；(2) -NR₂R₃、-OR₂ 或 -SR₂，其中 R₂ 和 R₃ 独立选自氢、烷基、芳基和烷芳基；以及 (3) 任选取代的 C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、芳烷基或环烷基； Y 选自硫和氧； n 是选自 0 和 1 的整数； M 是氢、药学上可接受的阳离子或可代谢裂解的基团；以及 Z 是通式为 Z-COOH 的非甾体抗炎药残留物； 或其药学上可接受的盐、酯或原药、 以及含有上述化合物的药物组合物和将其用作脂氧合酶抑制剂的方法。
• US5220059A
  申请人：——

  公开号：US5220059A

  公开（公告）日：1993-06-15
• Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs as Scaffolds for the Design of 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Teodozyj Kolasa、Clint D. W. Brooks、Karen E. Rodriques、James B. Summers、Joseph F. Dellaria、Keren I. Hulkower、Jennifer Bouska、Randy L. Bell、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm9606150

  日期：1997.2.1

  Representative nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID) cyclooxygenase inhibitors such as ibuprofen, naproxen, and indomethacin were used as orally bioavailable scaffolds to design selective 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors. Replacement of the NSAID carboxylic acid group with a N-hydroxyurea group provided congeners with selective 5-LO inhibitory activity.

  代表性的非甾体抗炎药（NSAID）环氧合酶抑制剂（如布洛芬，萘普生和消炎痛）被用作口服生物利用支架，以设计选择性5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。用N-羟基脲基团取代NSAID羧酸基团，可为同类物提供选择性的5-LO抑制活性。