2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-N-phenacylacetamide
• 化学式: C₂₇H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 474.944
• InChiKey: STLPREOBDIPUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

ADMET

代谢

2-[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基]-N-苯乙酸酰胺是2'-羟基吲哚美辛苯乙酰胺的人类已知代谢物。

2-[1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-N-phenacylacetamide is a known human metabolite of 2prime_hydroxy_indomethacin_phenethylamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-phenylethan-1-one 、 吲哚美辛 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下通过羧酸与乙烯基叠氮化物的级联反应合成α-酰胺酮

  摘要：

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01871

文献信息

• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。