1-formyl-L-tryptophan monohydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-formyl-L-tryptophan monohydrochloride
• 英文别名: Nⁱⁿ-formyl-L-tryptophan hydrochloride；L-Trp(Nⁱⁿ-CHO) hydrochloride；H-Trp(For)-OH HCl；(2S)-2-amino-3-(1-formylindol-3-yl)propanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 268.7
• InChiKey: GWYUYJDIFZXFJT-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-L-tryptophan monohydrochloride 在 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2S)-3-(1-formyl-1H-indol-3-yl)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methyl Amino Acids by Way of Intermediate 5-Oxazolidinones

  摘要：

  N-Methyl amino acids occur in many natural products. Experimental strategies are presented for a unified approach to the synthesis of N-methyl derivatives through 5-oxazolidinones of the 20 common L-amino acids. The amino acids with reactive side chains that required protecting groups or devoted syntheses for side chain construction for N-methylation to proceed included serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, tryptophan, asparagine, histidine, and arginine. The studies have provided improved methods for the preparation of N-methyl serine, threonine, and tyrosine. All 20 of the common L-amino acids are now available in suitable forms for solid or solution-phase peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo026722l
• 作为产物：
  描述：

  N_in-formyl-L-tryptophan 在 盐酸 作用下， 生成 1-formyl-L-tryptophan monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-METHYL AMINO ACIDS
  [FR] ACIDES N-METHYL AMINES

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。

  公开号：

  WO2004007427A1

文献信息

• Deprotection of t-Butyl Esters of Amino Acid Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Massimo Scuccato、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00280-5

  日期：2000.5

  selected N-Z-derivatives of natural amino acid esters was investigated. The method was found to work effectively with alanine, phenylalanine, serine and the dipeptide aspartame, but the reagent brought about a number of unwanted transformations with tyrosine, methionine and tryptophan. Suitable protection of functions present in the latter ones allowed selective ester dealkylation, but tyrosine underwent

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。
• Large-scale synthesis of α-amino acid-<i>N</i>-carboxyanhydrides
  作者：J. Edward Semple、Bradford Sullivan、Kevin N. Sill

  DOI：10.1080/00397911.2016.1249289

  日期：2017.1.2

  Purification methods including repeated crystallizations, extraction, and flash column chromatography have been devised. However, these methods are not easily amendable to large-scale NCA preparations. This article describes the synthesis of numerous highly purified NCAs on a >100 g scale using a simple filtration step through diatomaceous earth (celite). The resulting NCAs provided polyethylene glycol

  摘要 由α-氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体制备的杂聚物和均聚物是广泛有用的产品。过去对纯 NCA 单体的制备进行了广泛的研究。已经设计了包括重复结晶、萃取和快速柱色谱在内的纯化方法。然而，这些方法不容易修改为大规模 NCA 制剂。本文描述了使用简单的硅藻土 (硅藻土) 过滤步骤以 > 100 g 的规模合成大量高度纯化的 NCA。由此产生的 NCA 提供了聚乙二醇 (PEG)-氨基酸三嵌段聚合物，不含低分子量副产物，当使用未经过滤的 NCA 批次时，通常会观察到这些副产物。还公开了在环境温度下制备NCA。传统上，加热使用光气源的 NCA 反应。这项研究表明，这些反应可以由试剂混合时形成的轻微放热驱动。这消除了对外部热源的需要，简化了大规模反应。图形概要