乙基3-氨基-5-氰基-2-甲基异烟酸酯 | 90840-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基3-氨基-5-氰基-2-甲基异烟酸酯
• 中文别名: 3-氨基-5-氰基-2-甲基吡啶-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-amino-5-cyanopyridine-4-carboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-3-amino-5-cyan-pyridin-carbonsaeure-(4)-ethylester；3-amino-5-cyano-2-methyl-isonicotinic acid ethyl ester；3-Amino-5-cyan-2-methyl-isonicotinsaeure-aethylester；Ethyl 3-amino-5-cyano-2-methylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 90840-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: CLHAWZNBPKODNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-氨基-5-氰基-2-甲基异烟酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 5-Amino-6-methyl-cinchomeronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Wuest et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 226,240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-4-吡啶羧酸乙酯 在 palladium-barium carbonate 盐酸 、 氢气 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 、 三氯化磷 作用下， 以 乙酸酐 、 氯苯 为溶剂， 生成 乙基3-氨基-5-氰基-2-甲基异烟酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-3-fluoropyridoxamine 5'-Phosphate：辅酶 B6Analog 的合成及化学和生物学特性

  摘要：

  CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose 的 C-3 脱氧是蛔虫糖生物合成的关键步骤，蛔虫糖是在假结核耶尔森氏菌的脂多糖中发现的 3,6-双脱氧糖。这种转化是通过 CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose-3-dehydrase (E1) 和 CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose 的催化实现的-3-脱水酶还原酶 (E3) 由可逆脱水启动，然后从 NADH 逐步电子转移以还原生成的葡萄糖 - PMP 加合物。在 E1-E3 催化过程中，EPR 检测到一种有机自由基中间体，其特征与苯氧基自由基一致。假设它的形成涉及葡萄糖-PMP 中间体的互变异构化为 PMP-醌甲基化物物种，然后在还原过程中充当电子受体。为了获得支持该机制的进一步实验证据，合成了标题化合物 (F-PMP)

  DOI：

  10.1021/ja9632668

文献信息

• Ichiba; Emoto, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1941, vol. 38, p. 347,350
  作者：Ichiba、Emoto

  DOI：——

  日期：——
• Velluz; Amiard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 136,139
  作者：Velluz、Amiard

  DOI：——

  日期：——
• Matsukawa; Shirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1498
  作者：Matsukawa、Shirakawa

  DOI：——

  日期：——
• Wuest et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 226,240
  作者：Wuest et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Deoxy-3-fluoropyridoxamine 5‘-Phosphate:  Synthesis and Chemical and Biological Properties of a Coenzyme B₆ Analog
  作者：Patricia A. Pieper、Ding-yah Yang、Hui-qiang Zhou、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja9632668

  日期：1997.2.1

  The C-3 deoxygenation of CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose is the key step in the biosynthesis of ascarylose which is a 3,6-dideoxy sugar found in the lipopolysaccharide of Yersinia pseudotuberculosis. This transformation, achieved by the catalysis of CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose-3-dehydrase (E1) and CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose-3-dehydrase reductase (E3), is initiated

  CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose 的 C-3 脱氧是蛔虫糖生物合成的关键步骤，蛔虫糖是在假结核耶尔森氏菌的脂多糖中发现的 3,6-双脱氧糖。这种转化是通过 CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose-3-dehydrase (E1) 和 CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose 的催化实现的-3-脱水酶还原酶 (E3) 由可逆脱水启动，然后从 NADH 逐步电子转移以还原生成的葡萄糖 - PMP 加合物。在 E1-E3 催化过程中，EPR 检测到一种有机自由基中间体，其特征与苯氧基自由基一致。假设它的形成涉及葡萄糖-PMP 中间体的互变异构化为 PMP-醌甲基化物物种，然后在还原过程中充当电子受体。为了获得支持该机制的进一步实验证据，合成了标题化合物 (F-PMP)