1-cyclohexyl-2-methoxymethoxy-hex-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-methoxymethoxy-hex-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-cyclohexyl-2-(methoxymethoxy)hex-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: IZLZRYUACHNCKC-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-methoxymethoxy-hex-3-yn-1-ol 、 氯甲酸三氯甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂烯基杂铜试剂除醛：范围和行为。

  摘要：

  衍生自炔丙基胺或醚的氰基丙酸酯与醛反应，以区域选择性地产生具有高非对映选择性的相应的抗同炔丙基醇。可以独立于杂原子（胺或醚）或炔属取代基的性质而获得这种选择性。无论使用哪种醛，都能达到极好的选择性，尤其对于乙烯基或炔属的醛。带有不同炔基取代基的铜酸盐的反应活性等级被确定为：SiMe 3> Ph>等 还发现在HMPA的存在下加成至醛的反应速率减慢，这突出了Li抗衡离子的关键作用。DFT计算表明，与不稳定的炔丙基异构体相比，速率和炔属取代基之间的关系与可能的金属向平衡无关，而与反应性烯丙基种类的稳定性有关。

  DOI：

  10.1021/jo062344z
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-1-丙炔 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-cyclohexyl-2-methoxymethoxy-hex-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂烯基杂铜试剂除醛：范围和行为。

  摘要：

  衍生自炔丙基胺或醚的氰基丙酸酯与醛反应，以区域选择性地产生具有高非对映选择性的相应的抗同炔丙基醇。可以独立于杂原子（胺或醚）或炔属取代基的性质而获得这种选择性。无论使用哪种醛，都能达到极好的选择性，尤其对于乙烯基或炔属的醛。带有不同炔基取代基的铜酸盐的反应活性等级被确定为：SiMe 3> Ph>等 还发现在HMPA的存在下加成至醛的反应速率减慢，这突出了Li抗衡离子的关键作用。DFT计算表明，与不稳定的炔丙基异构体相比，速率和炔属取代基之间的关系与可能的金属向平衡无关，而与反应性烯丙基种类的稳定性有关。

  DOI：

  10.1021/jo062344z

文献信息

• Preparation of <i>anti</i>-1,2-Disubstituted Homopropargylic Alcohols by Addition of Allenyl(cyano)cuprates to Aldehydes
  作者：Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney、Nacira Alouane

  DOI：10.1055/s-2007-965969

  日期：2007.4

  The generality of the addition of allenyl(cyano)cuprates to aldehydes to afford anti-1,2-disubstituted homopropargylic alcohols was studied. The reaction is general, regardless of the nature of the cyanocuprate, although with alkyl-substituted derivatives the anti selectivity is dependent upon the nature of the aldehyde.

  研究了烯丙基（氰基）铜酸盐与醛加成生成反-1,2-二取代均丙炔醇的通用性。尽管烷基取代衍生物的反选择性取决于醛的性质，但无论氰基杯酸盐的性质如何，反应都是一般的。