methyl 2-(butylamino)nicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(butylamino)nicotinate
• 英文别名: methyl 2-(n-butylamino)nicotinate；Methyl 2-(butylamino)pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: SZFFUSBQMUKZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(butylamino)nicotinate 生成 Endo-N-(8-methyl-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1-(butyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Certain 2-oxo-quinoline carboxylates or corresponding carboxamides

  摘要：

  公开了一种由通式表示的杂环化合物：##STR1##其中R.sup.1代表氢、较低的烷基或芳基；R.sup.2代表氢、羟基或较低的烷基；A代表CH或N；X代表--O--或--NH--；R.sup.3代表氢、羟基或较低的烷基；R.sup.4代表较低的烷基；代表0或1，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05248684A1

文献信息

• 5-HT3 Receptor antagonists. 2. 4-Hydroxy-4-quinolinecarboxylic acid derivatives
  作者：Hiroaki Hayashi、Yoshikazu Miwa、Shunji Ichikawa、Nobuyuki Yoda、Ichiro Miki、Akio Ishii、Motomichi Kono、Tohru Yasuzawa、Fumio Suzuki

  DOI：10.1021/jm00057a011

  日期：1993.3

  Interestingly, the ester derivatives 7c, 7f, and 7h eliminated affinity for the 5-HT3 receptors. These unusual structure-activity relationships and the deviation of the 3-carbonyl moiety from the plane of an aromatic ring suggest that the active conformation of 7a might be different from the proposed one for the preceding 5-HT3 antagonists. Thus, 6f was chosen for further studies. No receptor binding for a variety

  设计并合成了一系列4-羟基-3-喹啉羧酸衍生物（6）和4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酸衍生物（7），作为5-HT 3受体拮抗剂。分子模型研究表明，6中的3-羰基部分与芳香环的平面几乎共面，但7中的30度偏差。喹啉衍生物中的4-羟基取代增强了对5-HT3受体的亲和力，以及内-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oct-3-yl）-4-羟基-3-喹啉甲酰胺（6f ）在喹啉衍生物6中的Bezold-Jarisch（BJ）反射测试（ED50 = 0.1微克/千克，iv）中表现出最强的活性。尽管4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉甲酰胺衍生物（7a）表现出较高的亲和力（例如7d：Ki = 0。对于5-HT3受体，其活性比恩丹西酮（Ki = 7.6 nM）或格拉司琼（Ki = 2.1 nM）高（48 nM），这些酰胺在BJ反射试验中的活性低于参考化合物。有趣的是，酯衍生物7
• New bronchodilators. 3. Imidazo[4,5-c][1,8]naphthyridin-4(5H)-ones
  作者：Fumio Suzuki、Takeshi Kuroda、Takashi Kawakita、Haruhiko Manabe、Shigeto Kitamura、Kenji Ohmori、Michio Ichimura、Hiroshi Kase、Shunji Ichikawa

  DOI：10.1021/jm00104a013

  日期：1992.12

  imidazol[4,5-c][1,8]naphthyridin-4(5H)-ones 5 were designed and synthesized. Some of these new heterocycles exhibited more potent bronchodilator activity in vitro and in vivo than theophylline. With respect to modification at the 5-position, both phenyl and n-butyl substitution produced potent activity. Though bulk tolerance at N-3 is observed with short and small lipophilic groups, any substitution at the

  为了开发新的口服支气管扩张剂，设计并合成了一系列新型的咪唑[4,5-c] [1,8]萘啶-4（5H）-ones 5。这些新杂环中的一些在体外和体内比茶碱表现出更强的支气管扩张活性。关于在5-位的修饰，苯基和正丁基取代均产生有效的活性。尽管在短和小的亲脂基团上观察到了在N-3处的体积耐受性，但亲本骨架的其他位置的任何取代和转化都消除了活性。因此，选择了满足这些条件的5-苯基-1H-咪唑并[4,5-c] [1,8]萘啶-4（5H）-一（23）（KF17625）进行进一步研究（抗原吸入诱导支气管痉挛模型；最小有效剂量（MED）= 1 mg / kg，口服；抗原诱导的气管收缩（Schultz-Dale反应），IC50 = 2.2 microM）。在豚鼠分离的气管制剂中，化合物23抑制了卡巴胆碱，组胺或白三烯D4诱导的收缩和松弛的自发音调，其效力比氨茶碱高4至16倍。因此，它似乎直接放松了气道平滑肌。23对10
• Antiemetic and migraine suppressing heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0458636A1

  公开（公告）日：1991-11-27

  Antiemetic and migraine suppressant compounds are disclosed being heterocyclic compounds of the wherein R¹ represents hydrogen, C₁-C₆ alkyl or C₆ - C₁₀; R² represents hydrogen, hydroxyl or C₁ - C₆ alkyl; A represents CH or N; X represents -O- or -NH-; R³ represents hydrogen, hydroxyl or C₁-C₆ alkyl; R⁴ represents C₁-C₆ alkyl; and n represents 0 or 1, and their pharmaceutically acceptable salts.

  所公开的止吐药和偏头痛抑制剂化合物属于以下杂环化合物 其中R¹代表氢、C₁-C₆烷基或C₆-C₁₀；R²代表氢、羟基或C₁-C₆烷基；A代表CH或N；X代表-O-或-NH-；R³ 代表氢、羟基或 C₁-C₆ 烷基；R⁴ 代表 C₁-C₆ 烷基；n 代表 0 或 1，以及它们的药学上可接受的盐类。
• US5248684A
  申请人：——

  公开号：US5248684A

  公开（公告）日：1993-09-28