乙基3-溴-2-氰基-2-甲基丙酸酯 | 109539-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基3-溴-2-氰基-2-甲基丙酸酯
• 中文别名: 丙酸,3-溴-2-氰基-2-甲基-,乙基酯(9CI)
• 英文名称: 1-bromo-2-cyano-2-ethoxycarbonylpropane
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-2-cyano-2-methylpropanoate
• CAS: 109539-54-0
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂
• 分子量: 220.066
• InChiKey: CDRLYUCCAVRYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-溴-2-氰基-2-甲基丙酸酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 Brommethyl-methylmalonsaeure-ethyl-thioethylester
  参考文献：
  名称：

  Simple, Efficient and Convenient Synthesis ofO,S-Diethyl Bromomethyl(methyl)thiomalonate

  摘要：

  O,S-溴甲基（甲基）硫丙二酸二乙酯（3）是由市售的 2-氰基丙酸乙酯（1）通过简短高效的合成方法制备而成的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25980
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丙酸乙酯 、 二溴甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到乙基3-溴-2-氰基-2-甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Simple, Efficient and Convenient Synthesis ofO,S-Diethyl Bromomethyl(methyl)thiomalonate

  摘要：

  O,S-溴甲基（甲基）硫丙二酸二乙酯（3）是由市售的 2-氰基丙酸乙酯（1）通过简短高效的合成方法制备而成的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25980

文献信息

• Hydrophobic Vitamin B₁₂. V. Electrochemical Carbon-Skeleton Rearrangement as Catalyzed by Hydrophobic Vitamin B₁₂: Reaction Mechanisms and Migratory Aptitude of Functional Groups
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Toshiaki Ozaki、Takako Tashiro、Teruhisa Ohno、Yutaro Tani、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.60.311

  日期：1987.1

  acid in the dark. The electrochemical carbon-skeleton rearrangement was postulated to proceed via formation of anionic intermediates. The electrolyses of 1-bromo-2-cyano-2-ethoxycarbonylpropane, 2-acetyl-1-bromo-2-ethoxycarbonylpropane, and 1-bromo-2-[(ethylthio)carbonyl]propane with [Cob(II)7C1ester]ClO4 also afforded the corresponding carbon-skeleton rearrangement products. The results indicated that

  在电化学条件下研究了由高氯酸七甲基钴酸盐 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 催化的碳骨架重排。2,2-双（乙氧羰基）-1-溴丙烷被认为是甲基丙二酰辅酶A变位酶的模型底物，由[Cob(II)7C1酯]ClO4在N,N-二甲基甲酰胺中催化的电位控制得到重排产物 1,2-双（乙氧基羰基）丙烷，作为主要产物，在 -1.5V vs. SCE 条件下，在乙酸存在下，并且比 -1.8V vs. SCE 的阴极电位更高，没有乙酸黑暗的。电化学碳骨架重排被假定通过阴离子中间体的形成进行。1-溴-2-氰基-2-乙氧基羰基丙烷、2-乙酰基-1-溴-2-乙氧基羰基丙烷的电解，和 1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷与 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 也提供相应的碳骨架重排产物。结果表明，具有两个吸电子...
• Electrochemical Carbon-Skeleton Rearrangements as Catalyzed by Cyano-Coordinated Hydrophobic Vitamin B₁₂
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Toshiaki Ozaki、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1988.469

  日期：1988.3.5

  Electrochemical carbon-skeleton rearrangements catalyzed by heptamethyl cobyrinate perchlorate proceeded more efficiently upon coordination of the cyanide ion to the central cobalt atom, and such enhanced catalysis was originated from facilitated formation of an anionic intermediate.

  高氯酸七甲酯催化的电化学碳骨架重排在氰化物离子与中心钴原子配位后更有效地进行，这种增强的催化作用源于促进形成阴离子中间体。
• Hydrophobic vitamin B₁₂. Part 6. Carbon-skeleton rearrangement via formation of host–guest complexes derived from an ‘octopus’ azaparacyclophane and hydrophobic vitamin B₁₂derivatives: a novel holoenzyme model system
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Jun-ichi Kikuchi、Teruhisa Ohno、Masashi Suzuki、Yoshihisa Matsuda、Takeo Matsuura

  DOI：10.1039/p29880001237

  日期：——

  species via formation of a ternary complex composed of the octopus cyclophane, the hydrophobic vitamin B12 derivative, and an alkyl halide. Carbon-skeleton rearrangements reactions of alkyl ligands bound to the hydrophobic vitamin B12 were found to be markedly favoured in the hydrophobic cavity provided by the octopus cyclophane, relative to the reactions in methanol and benzene, under anaerobic photolysis

  已经研究了疏水性维生素B 12衍生物与烷基溴在具有八个烃链的“章鱼”氮杂对环烷烃中的烷基化反应。已显示分子辨别源自章鱼环烷与烷基溴化物之间的静电相互作用。通过形成由章鱼环烷，疏水性维生素B 12衍生物和卤代烷组成的三元络合物，通过对反应物种的去溶剂化和邻近效应增强了烷基化作用。与疏水性维生素B 12结合的烷基配体的碳骨架重排反应相对于在甲醇和苯中的反应，在常温下的厌氧光解条件下，章鱼环烷所提供的疏水腔中的三价酚明显受到青睐。在相似条件下，在低于4°C的固体苯中，容易发生相同的反应。疏水性维生素B 12的中心钴原子通过与烷基自由基形成紧密对参与重排反应。通过使用相关的脱辅酶模型，非酶重排反应已在此处显示出相当有效的进行。
• Redox Behavior of Simple Vitamin B₁₂Model Complexes with Cobalt–Carbon Bonds and Catalytic Carbon-Skeleton Rearrangements
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Sheng-Di Fan、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1988.835

  日期：1988.5.5

  The cobalt complex of 2,10-diethyl-3,9-dipropyl-1,4,8,11-tetraazaundeca-1,3,8,10-tetraene-1,11-diol catalyzed electrolyses of alkyl halides with electron-withdrawing groups at the β-position to afford rearrangement products via oxidation of the corresponding dialkylated complexes as intermediates.

  2,10-二乙基-3,9-二丙基-1,4,8,11-四氮代十一烯-1,3,8,10-四烯-1,11-二醇的钴配合物催化了β位带有电子吸引基团的烷基卤化物的电解反应，通过相应的二烷基化配合物作为中间体的氧化，生成重排产物。
• Electrochemical carbon-skeleton rearrangements catalysed by hydrophobic vitamin B12 immobilised in a polymer-coated electrode
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Toshiaki Ozaki、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1039/c39890001094

  日期：——

  A glassy carbon electrode was coated with a polymer species derived from a hydrophobic vitamin B12 and Araldite CT-200,and the immobilised cobalt complex catalysed the electrochemical carbon-skeleton rearrangements of alkyl halides having electron-withdrawing groups.

  玻碳电极上涂有疏水性维生素B 12和Araldite CT-200衍生的聚合物，固定化的钴配合物催化了具有吸电子基团的卤代烷的电化学碳骨架重排。