ethyl 2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2h)-yl) acetate；ethyl 2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: PVDNTUFCYFLXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetate 、 苯甲醛 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以77 %的产率得到ethyl 2-(3-(2-benzoylphenyl)-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的可持续 C-H 活化方法，水中 1-methyl-3-phenyl quinoxaline-2(1H)-ones 的区域选择性功能化

  摘要：

  开发了一种可持续且环境友好的方法，用于在水中对 1-甲基-3-苯基喹喔啉-2(1 H )-酮进行区域选择性酰化。本协议需要醋酸钯作为催化剂，并通过使用市售的无毒醛、苯甲醇和甲苯作为酰基替代物来展示广泛的底物范围。机理研究表明采用自由基途径进行这种转化。此外，已建立的协议表现出出色的区域选择性和高官能团耐受性，并且适用于克级。所建立的合成方法也为一些潜在候选药物的后期功能化提供了实用便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/d2ob01451c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 Quinoxalin-2(1H)-one 与二芳基碘鎓盐的直接 C-H 芳基化

  摘要：

  描述了使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐作为方便、稳定和廉价的芳基来源的 quinoxalin-2-(1 H )-ones 的光氧化还原催化直接芳基化。多种 quinoxalin-2-(1 H )-ones 可与结构和电子不同的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐反应，从而可以有效地获得多种药学上重要的 3-arylquinoxalin-2-(1 H )-ones。所提出的方法在操作简单、条件温和、范围广、可扩展性和高官能团耐受性方面具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01234

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed spiroannulation of 3-arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with alkynes: practical access to spiroquinoxalinones
  作者：Yuanfei Zhang、Ting Huang、Xinghua Li、Min Zhang、Ying Song、Kelin Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/d0ra03348k

  日期：——

  The use of imines as a H acceptor for Rh(iii)-catalyzed spirocyclization of 3-arylquinoxalinones and alkynes via a C–H functionalization/[3 + 2] annulation sequence has been achieved.

  使用亚胺作为Rh(iii)-催化的3-芳基喹喙啉酮和炔烃的螺环化反应中的H受体，通过C-H官能化/[3 + 2]环化序列已经实现。
• Electrochemical Cross‐Coupling of C( <i>sp</i> ² )−H with Aryldiazonium Salts via a Paired Electrolysis: an Alternative to Visible Light Photoredox‐Based Approach
  作者：Yang‐ye Jiang、Gui‐yuan Dou、Luo‐sha Zhang、Kun Xu、R. Daniel Little、Cheng‐chu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201901011

  日期：2019.11.19

  Photoredox‐based C−H bond functionalization constitutes one of the most powerful and atom‐economical approaches to organic syntheses. During this type of reaction, single electron transfer takes place between the photocatalyst (PC) and redox‐ active substrates. Electrosynthesis also involves electron transfer between substrates and electrodes. In this paper, we focus upon electrochemical cross‐coupling of C(sp2)−H

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。
• K₂S₂O₈ mediated C-3 arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-, photocatalyst- and light-free conditions
  作者：Nibedita Baruah Dutta、Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d0ra00013b

  日期：——

  Two facile and effective C-3 arylation protocols of quinoxalin-2(1H)-ones with arylhydrazines and aryl boronic acids respectively via free radical cross-coupling reactions under metal-, photocatalyst- and light-free conditions have been unveiled. K2S2O8 has been used as an efficient oxidant to generate aryl radicals from arylhydrazines and aryl boronic acids under two different reaction conditions

  已经揭示了喹喔啉-2( 1H )-酮分别与芳基肼和芳基硼酸通过自由基交叉偶联反应在金属、光催化剂和无光条件下进行的两种简便有效的C-3芳基化方案。 K 2 S 2 O 8已被用作有效的氧化剂，在两种不同的反应条件下由芳基肼和芳基硼酸生成芳基自由基。生成的芳基自由基在喹喔啉-2(1 H )-酮的C-3位发生自由基偶联反应，以良好至优异的产率产生3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮。 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基捕获实验已证明自由基参与反应过程。
• Transition-Metal-Free Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Diaryliodonium Salts at Room Temperature
  作者：Kun Yin、Ronghua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00310

  日期：2017.4.7

  A method of synthesizing 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones using diaryliodonium tetrafluoroborates under mild conditions is described. This protocol has a wide substrate scope and enables direct C–H functionalization. The synthetic potential of this coupling was explored using a range of readily accessible diaryliodonium salts and quinoxalin-2(1H)-ones.

  描述了一种在温和条件下使用四氟硼酸二芳基碘鎓合成3-芳基喹喔啉-2（1 H）-ones的方法。该协议具有广泛的底物范围，可实现直接的C–H功能化。使用一系列易于获得的二芳基碘鎓盐和喹喔啉-2（1 H）-one来探索这种偶联的合成潜力。
• Aryl acyl peroxides for visible-light induced decarboxylative arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under additive-, metal catalyst-, and external photosensitizer-free and ambient conditions
  作者：Long-Yong Xie、Sha Peng、Li-Hua Yang、Cun Peng、Ying-Wu Lin、Xianyong Yu、Zhong Cao、Yu-Yu Peng、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02844d

  日期：——

  Aryl radicals were generated for the first time from cheap and easily available aryl acyl peroxides in eco-friendly ethyl acetate under ambient conditions and visible-light illumination in the absence of any additive, metal catalyst, or external photosensitizer. The present arylation of quinoxalin-2(1H)-ones was chemo- and regioselective, and provided good access to various 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones

  在环境条件下，在无任何添加剂，金属催化剂或外部光敏剂的情况下，由廉价且易于获得的芳基酰基过氧化物在环境友好的乙酸乙酯中首次生成芳基自由基。喹喔啉-2（1的当前芳基化ħ） -酮是化疗和区域选择性，并提供给各个3- arylquinoxalin-2（1良好的访问ħ） -酮。