6-chlorohexyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chlorohexyl benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: OFFNIPCGTBVYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl benzoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-iodohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  杂环C的镍/铜催化的直接烷基化？H债券

  摘要：

  选择性太强：已开发出一种通用且直接的方案，可将未活化的烷基卤与杂环CH键交叉偶联。该转化是化学和区域选择性的，并且两个偶联伴侣上的许多官能团都是可以容忍的。该方法使用廉价的镍/铜催化剂，并大大扩展了CH功能化的范围（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907040
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-chlorohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化Ç SP3 -O用有机过氧化物未活化的烷基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  一种有效的铜催化的Ç SP3 -O过氧化物与卤代烷耦合进行说明。在温和的条件下获得了高产量的产品。显著，除了伯烷基卤化物，仲烷基卤代烃也可应用于该系统。新的反应系统可以耐受多种有机过氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.085

文献信息

• Selective Sulfonylation of Arenes and Benzoylation of Alcohols Using Lithium Perchlorate as a Catalyst Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2002-25345

  日期：——

  Sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride and benzoylation of alcohols with benzoyl chloride using lithium perchlorate as a catalyst is described. The remarkable selectivity under neutral conditions is an attractive feature of this method

  报道了以高氯酸锂为催化剂，在p-甲苯磺酰氯作用下芳香族化合物的磺酰化反应以及在苯甲酰氯作用下醇的苯甲酰化反应。该方法在中性条件下的高选择性是其吸引人的特点。
• Acyclic Nucleoside Analogues as Inhibitors of <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum</i> dUTPase
  作者：Corinne Nguyen、Gian Filippo Ruda、Alessandro Schipani、Ganasan Kasinathan、Isabel Leal、Alexander Musso-Buendia、Marcel Kaiser、Reto Brun、Luis M. Ruiz-Pérez、Britt-Louise Sahlberg、Nils Gunnar Johansson、Dolores González-Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm060126s

  日期：2006.7.1

  previously reported inhibitors. The most active compound reported here against the P. falciparum enzyme had a K(i) of 0.2 microM. Molecular modeling studies provided a good rationale for the observed activities. Preliminary ADME studies indicated that some of the lead compounds are drug-like molecules. These compounds are useful tools for further investigating P. falciparum dUTPase for the development

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。
• Synthesis of Alkyl Indium Reagents by Using Unactivated Alkyl Chlorides and Their Applications in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Aryl Halides
  作者：Bing-Zhi Chen、Man-Ling Zhi、Chuang-Xin Wang、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00441

  日期：2018.4.6

  An efficient method for the preparation of alkyl indium reagents by using unactivated and cheap alkyl chlorides as substrates in the presence of indium and LiI was developed. The thus-formed alkyl indium species effectively underwent palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides with wide functional group tolerance.

  开发了一种通过在铟和LiI存在下使用未活化廉价的烷基氯化物作为底物来制备烷基铟试剂的有效方法。如此形成的烷基铟物种与具有宽泛的官能团耐受性的芳基卤化物有效地经历了钯催化的交叉偶联反应。
• Ni-Catalyzed Sonogashira Coupling of Nonactivated Alkyl Halides: Orthogonal Functionalization of Alkyl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Oleg Vechorkin、Delphine Barmaz、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja906040t

  日期：2009.9.2

  Ni-catalyzed Sonogashira coupling of nonactivated, beta-H-containing alkyl halides, including chlorides, is reported. The coupling is tolerant to a wide range of functional groups, including ether, ester, amide, nitrile, keto, heterocycle, acetal, and aryl halide, in both coupling partners. The coupling can be selective for a specific C-X bond (X = I, Br, Cl) and allows for orthogonal functionalization

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。
• A Lewis acid-promoted Pinner reaction
  作者：Dominik Pfaff、Gregor Nemecek、Joachim Podlech

  DOI：10.3762/bjoc.9.179

  日期：——

  Carbonitriles and alcohols react in a Lewis acid-promoted Pinner reaction to carboxylic esters. Best results are obtained with two equivalents of trimethylsilyl triflate as Lewis acid. Good yields are achieved with primary alcohols and aliphatic or benzylic carbonitriles, but the straightforward synthesis of acrylates and benzoates starting with acrylonitrile and benzonitrile, respectively, is similarly possible. Phenols are not acylated under these reaction conditions. The method has been used for the first total synthesis of the natural product monaspilosin. In the reaction of benzyl alcohols variable amounts of amides are formed in a Ritter-type side reaction.

  Carbonitriles和醇在Lewis酸促进的Pinner反应中反应生成羧酸酯。最佳结果是使用两当量的三甲基硅酰三氟甲烷作为Lewis酸。一次醇和脂肪族或苄基腈可以获得良好产率，但使用丙烯腈和苯甲腈分别合成丙烯酸酯和苯甲酸酯也同样可行。苯酚在这些反应条件下不会酰化。该方法已被用于天然产物单孢氨基脂的首次全合成。在苄醇的反应中，会形成不同量的酰胺，这是一种Ritter型的副反应。