6-iodohexyl benzoate | 1036405-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-iodohexyl benzoate
• CAS: 1036405-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₂
• 分子量: 332.181
• InChiKey: NFYRTUPDRQAZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodohexyl benzoate 在 迭氮酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 以120 mg的产率得到6-azidohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过蓝光促进的碘化反应，可扩展且无磷的醇转化为碳-杂原子键。

  摘要：

  有机化学的基本和高度有价值的转化之一是醇的亲核取代。传统上，这些反应需要采用化学计量危险试剂的策略，并且难以纯化副产物。为了克服这些挑战，在这里，我们报告了一种通过SN2途径实现多元醇转化的简单途径，其中使用蓝光促进的碘化作用由简单的未反应的醇形成烷基碘化物中间体。该方法的范围容许构建CN，CO，CS和CC键的亲核试剂的范围。此外，我们还证明了该方法可用于药物的制备和后期功能化，如巯基内酯，丁氧卡因和普拉莫星的合成所突出。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03373
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxyhexyl benzoate 在 碘仿 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-iodohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过蓝光促进的碘化反应，可扩展且无磷的醇转化为碳-杂原子键。

  摘要：

  有机化学的基本和高度有价值的转化之一是醇的亲核取代。传统上，这些反应需要采用化学计量危险试剂的策略，并且难以纯化副产物。为了克服这些挑战，在这里，我们报告了一种通过SN2途径实现多元醇转化的简单途径，其中使用蓝光促进的碘化作用由简单的未反应的醇形成烷基碘化物中间体。该方法的范围容许构建CN，CO，CS和CC键的亲核试剂的范围。此外，我们还证明了该方法可用于药物的制备和后期功能化，如巯基内酯，丁氧卡因和普拉莫星的合成所突出。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03373

文献信息

• Cobalt(II)-catalyzed preparation of alkylindium reagents and applications in cross-coupling with aryl halides
  作者：Peng Wang、Xuan-Di Song、Bing-Zhi Chen、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105824

  日期：2019.12

  The direct insertion of indium powder into alkyl iodides was found to be efficiently catalyzed by a catalytic amount of cobalt(II) bromide (10 mol%). Upon subjection of the thus-formed alkylindium compounds to palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of aryl halides, a series of cross-coupled products could be obtained in moderate to good yields with the tolerance to many important

  发现通过催化量的溴化钴（II）（10mol％）可有效地催化将铟粉直接插入到烷基碘中。使如此形成的烷基铟化合物与钯与多种芳基卤化物进行交叉偶联反应后，可以以中等到良好的产率获得一系列交叉偶联的产物，并且对许多重要的官能团具有耐受性。
• Copper(II)-catalyzed preparation of alkylindium compounds and applications in cross-coupling reactions both in aqueous media
  作者：Peng Wang、Bing-Zhi Chen、Yi-Cong Guo、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151288

  日期：2019.12

  effectively underwent palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a myriad of aryl halides in aqueous media, leading to the cross-coupled products in modest to high yields. The mildness of the formed alkyl organometallics allowed the tolerance to various important functional groups incorporated in both substrates of alkyl iodides and aryl halides.

  开发了一种在催化量的廉价易得的CuSO 4 ·5H 2 O（10 mol％）存在下合成烷基铟化合物的高效水基方法。如此生成的烷基铟化合物与钯在水性介质中的芳基卤化物有效地进行了钯催化的交叉偶联反应，从而导致了中等至高收率的交叉偶联产物。所形成的烷基有机金属的温和性允许耐受结合在烷基碘和芳基卤的两种底物中的各种重要的官能团。
• The Nickel/Copper-Catalyzed Direct Alkylation of Heterocyclic CH Bonds
  作者：Oleg Vechorkin、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.200907040

  日期：——

  protocol for the cross‐coupling of non‐activated alkyl halides with heterocyclic CH bonds has been developed. The transformation is chemo‐ and regioselective and many functional groups on both coupling partners are tolerated. The method employs cheap nickel/copper catalysts, and expands significantly the scope of CH functionalization (see scheme).

  选择性太强：已开发出一种通用且直接的方案，可将未活化的烷基卤与杂环CH键交叉偶联。该转化是化学和区域选择性的，并且两个偶联伴侣上的许多官能团都是可以容忍的。该方法使用廉价的镍/铜催化剂，并大大扩展了CH功能化的范围（参见方案）。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Regio- and Chemoselective Elimination of Primary Alkyl Bromides: A Mild Route to Synthesize Unactivated Terminal Olefins
  作者：Sen Yang、Hao Hu、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02980

  日期：2023.11.10

  yielding unactivated terminal olefins vital in organic synthesis. Achieved through ligand control, the reaction exhibits remarkable regioselectivity and suppresses undesired side reactions, particularly 1,5-hydrogen atom transfer (HAT). The process favors primary alkyl halides while preserving secondary and tertiary alkyl bromides, thereby enabling the incorporation of terminal olefins in complex molecules

  提出了一种高效方法，用于可见光诱导区域和化学选择性消除卤代烷，产生有机合成中至关重要的未活化末端烯烃。通过配体控制实现，该反应表现出显着的区域选择性，并抑制不需要的副反应，特别是 1,5-氢原子转移 (HAT)。该工艺有利于伯烷基卤化物，同时保留仲烷基溴和叔烷基溴，从而能够将末端烯烃掺入复杂分子中以进行后期官能化。