cis-5-hydroxymethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: cis-5-hydroxymethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-4-phenyloxazolidin-2-one；5-(Hydroxymethyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KNHNEIAGGFUIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-hydroxymethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 5-azidomethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 β-氨基醛的 α-氨基氧化：获得对映体纯的顺-和反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇

  摘要：

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379735
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 cis-5-hydroxymethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 β-氨基醛的 α-氨基氧化：获得对映体纯的顺-和反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇

  摘要：

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379735

文献信息

• Reactivity difference between diphosgene and phosgene in reaction with (2,3-anti)-3-amino-1,2-diols
  作者：A. Hamdach、E.M. El Hadrami、S. Gil、R.J. Zaragozá、E. Zaballos-García、J. Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.033

  日期：2006.6

  In reactions of (2,3-anti)-3-amino-1,2-diols with diphosgene and phosgene and their conversion into 1,3-oxazolidin-2-ones, some differences in the stereochemistry of the reactions have been found with these two reagents. The reactions with phosgene afforded the expected cis-oxazolidinones, and in the reaction with diphosgene under the same reaction conditions, the trans-oxazolidinones were also obtained

  在（2,3-抗）-3-氨基-1,2-二醇与双光气和光气的反应以及它们转化为1,3-恶唑烷-2-酮的反应中，已发现反应的立体化学存在一些差异。这两种试剂。与光气的反应提供了预期的顺式-恶唑烷酮，并且在相同的反应条件下与双光气的反应中，还获得了反式-恶唑烷酮。
• Madhusudhan; Ravibabu; Narendar Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 1, p. 96 - 101
  作者：Madhusudhan、Ravibabu、Narendar Reddy、Gurunadham、Dubey

  DOI：——

  日期：——