1-benzyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one；1-benzyl-3-phenylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: VSOBLGMKECIRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 [2-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)-3-methoxy-1-phenylpropyl]-diphenylphosphane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [Ir（P-OP）]-不同取代的含C═N杂环的催化不对称加氢

  摘要：

  对映体纯的膦亚磷酸酯配体（[Ir（Cl）（cod）（P-OP）]）的铱（I）络合物有效催化多种含C═N的杂环化合物（苯并恶嗪，苯并恶嗪酮，苯并噻嗪酮和喹喔啉酮； 25个实例，ee最高可达99％）。底物与催化剂的比例高达2000：1。

  DOI：

  10.1021/ol400854a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-benzyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [Ir（P-OP）]-不同取代的含C═N杂环的催化不对称加氢

  摘要：

  对映体纯的膦亚磷酸酯配体（[Ir（Cl）（cod）（P-OP）]）的铱（I）络合物有效催化多种含C═N的杂环化合物（苯并恶嗪，苯并恶嗪酮，苯并噻嗪酮和喹喔啉酮； 25个实例，ee最高可达99％）。底物与催化剂的比例高达2000：1。

  DOI：

  10.1021/ol400854a

文献信息

• Mn(OAc) 3 *2H 2 O promoted addition of arylboronic acids to quinoxalin-2-ones
  作者：Boora Ramesh、C. Ravikumar Reddy、G. Ravi Kumar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.085

  日期：2018.2

  A simple method has been developed for the synthesis of 3-aryl quinoxalin-2-one derivatives through an oxidative cross-coupling of arylboronic acids with quinoxalin-2-ones using a readily available oxidant Mn(III) acetate dihydrate. This method provides 3-aryl quinoxalin-2-one scaffolds with a broad substrate scope.

  已经开发出一种简单的方法，该方法通过使用容易获得的氧化剂乙酸锰（III）二水合物通过芳基硼酸与喹喔啉-2-酮的氧化交叉偶联来合成3-芳基喹喔啉-2-酮衍生物。该方法提供了具有广泛底物范围的3-芳基喹喔啉-2-酮骨架。
• Visible-light-induced C H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O
  作者：Hanyang Bao、Ziyun Lin、Mengshi Jin、Hongdou Zhang、Jun Xu、Bajin Chen、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152841

  日期：2021.3

  An efficient visible-light-induced CH arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O is developed, which has the advantages of mild reaction conditions, environmental friendliness and good functional group tolerance. This strategy provides a simple operation method to access various 3-aryl quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  开发了一种有效的可见光诱导的H 2 O中喹喔啉-2（1 H）-ones的C H芳基化反应，该反应具有温和的反应条件，环境友好性和良好的官能团耐受性。该策略提供了一种简单的操作方法，以中等到良好的产率获得各种3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮。
• High-Potency Phenylquinoxalinone Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) Activators
  作者：Jung-Ho Son、Jie S. Zhu、Puay-Wah Phuan、Onur Cil、Andrew P. Teuthorn、Colton K. Ku、Sujin Lee、Alan S. Verkman、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01759

  日期：2017.3.23

  We previously identified phenylquinoxalinone CFTRact-J027 (4) as a cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activator with an EC50 of ∼200 nM and demonstrated its therapeutic efficacy in mouse models of constipation. Here, structure–activity studies were done on 36 synthesized phenylquinoxalinone analogs to identify compounds with improved potency and altered metabolic stability.

  我们之前鉴定出苯基喹喔啉酮CFTR act -J027（4）为EC 50为〜200 nM的囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂，并证明了其在便秘小鼠模型中的治疗效果。在这里，对36种合成的苯基喹喔啉酮类似物进行了结构活性研究，以鉴定具有增强的效力和改变的代谢稳定性的化合物。苯基喹喔啉酮核的合成通常通过1,2-苯二胺与取代的苯基氧乙酸酯的缩合来完成。结构活性研究除其他功能外，还确定了在3-芳基上适当定位的硝基部分的优先性质。与之相比，合成的类似物显示出更高的CFTR激活能力4的EC 50降至21 nM，具有更高的代谢稳定性。CFTR激活剂在便秘，干眼症，胆汁淤积性肝病和炎症性肺疾病中具有潜在的治疗适应症。
• 一种喹喔啉酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422701A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种喹喔啉酮及其衍生物的合成方法：以式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛为起始物，溶于有机溶剂中，在氧气氛围下，在格式试剂作用下，于0～40℃反应6～18小时，所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的喹喔啉酮及其衍生物；所述的格式试剂为式Ⅱ所示的格式镁盐溶于四氢呋喃的混合溶液，所述的混合溶液的浓度为1～3mmol/mL；所述的式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛与所述的格式试剂中的格式镁盐的物质的量之比为1：1.20～2.5。本发明通过喹喔啉‑2‑甲醛通过格式镁盐的亲核进攻/碳碳键断裂过程制得喹喔啉酮及其衍生物，原料简单易得，反应条件较温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，操作简便等特点。
• [EN] CFTR REGULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] RÉGULATEURS CFTR ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017112950A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Provided herein are compounds that activate CFTR and methods for treating constipation, dry eye disorders, and other diseases and disorders..

  本文提供了激活CFTR的化合物以及治疗便秘、干眼症和其他疾病和疾病的方法。