methyl (S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(2-methyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(2-methyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(2-methyl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetate
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 335.854
• InChiKey: BRAWSKJPUOPQIK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯吡格雷 在 copper(l) iodide 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(2-methyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯作为交叉偶联的甲基化剂：芳基硼酸酯甲基化的缓释机制

  摘要：

  芳烃上的甲基，尽管其尺寸很小，但可以对生物活性分子产生深远的影响。形成甲基芳烃的典型方法涉及强亲核试剂或强且通常有毒的亲电试剂。我们报告了一种新的、高效的、铜和碘化物共催化芳基和杂芳基硼酸酯与温和、无毒试剂三甲基磷酸酯甲基化的策略，该试剂以前未用于偶联反应。我们表明，它在所有测试的情况下都以高于 MeOT 或 MeI 的类似铜催化反应的产率进行反应。CH 硼酸化和这种甲基化与磷酸三甲酯的结合为惰性 CH 键的功能化提供了一种新方法，并通过四种药用活性化合物的后期甲基化进行了说明。此外，200 mmol 规模的反应证明了该方法的可靠性。机理研究表明，该反应是通过 PO(OMe)3 与碘化物催化剂反应缓慢释放甲基碘，而不是典型的直接氧化加成到金属中心。低浓度的反应性亲电试剂能够与芳基铜中间体进行选择性反应，而不是芳基硼酸酯上的亲核基团，并且叔丁醇与硼酸酯的结合抑制了亲电试剂与叔丁醇活化剂反应形成甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10076

文献信息

• THIENOPIPERIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：JIANGSU TASLY DIYI PHARMACEUTICAL CO.,LTD.

  公开号：US20160200751A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to a kind of thienopiperidine derivative or pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and a pharmaceutical composition comprising these compounds, the thienopiperidine derivative related in the present invention has a structure as represented by formula(I): In formula (I) represents —O—R or ═O; X is P or S, m is 0 or 1, R, R′ can be the same or different, respectively and independently are H, C 1 -C 4 braight or branched alkyl substituted by halogen or unsubstituted, phenyl or substituted phenyl. The present invention also relates to the uses of the described thienopiperidine derivative in preparing drugs for preventing platelet aggregation and for treating or preventing cardiovascular and cerebrovascular diseases.

  本发明涉及一种噻吲哌啶衍生物或其药学上可接受的酸盐，以及包含这些化合物的药物组合物，本发明涉及的噻吲哌啶衍生物具有如下式(I)所表示的结构：在式(I)中，表示—O—R或═O；X为P或S，m为0或1，R，R′可以相同也可以不同，分别且独立地为H，C1-C4直链或支链烷基，其被卤素取代或未取代，苯基或取代苯基。本发明还涉及所述噻吲哌啶衍生物在制备用于预防血小板聚集和治疗或预防心血管和脑血管疾病的药物中的用途。
• METHODS FOR THE TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF THROMBOSIS OR EMBOLISM
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20120053157A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to a method of ameliorating the drawbacks of anti-platelet drug named clopidogrel. The method of the present invention comprises administration of an (S)oxo-clopidogrel or its derivative of the Formula IIA in its free or pharmaceutically acceptable salt form for alleviating the symptoms of thrombosis or embolism by inhibiting blood platelet aggregation. Compositions for use in such methods are also provided.

  本发明涉及一种改善抗血小板药物克洛匹多格的缺点的方法。本发明的方法包括给予（S）氧代克洛匹多格或其衍生物IIA式的自由形式或药用盐形式，以通过抑制血小板聚集缓解血栓或栓塞症状。还提供了用于这种方法的组合物。
• COMPOSITION FOR THE TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF THROMBOSIS OR EMBOLISM
  申请人：IPCA Laboratories Limited

  公开号：US20150307513A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The description herein relates to a method of ameliorating the drawbacks of anti-platelet drug named clopidogrel. The method of the description herein comprises administration of an acyl derivative of the Formula IIA in its free or pharmaceutically acceptable salt form for alleviating the symptoms of thrombosis or embolism by inhibiting blood platelet aggregation. Compositions for use in such methods are also provided.

  本文描述了一种改善抗血小板药物氯吡格雷缺陷的方法。本文所述的方法包括给予公式IIA的酰基衍生物的自由形式或药学上可接受的盐形式，以通过抑制血小板聚集缓解血栓或栓塞的症状。还提供了用于这种方法的组合物。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF METHYL-(+)-(S)-ALPHA-(2-CHLOROPHENYL)-6,7-DIHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDINE-5(4H)-ACETIC ACID METHYL ESTER OR SALTS THEREOF HAVING HIGHER CHIRAL PURITY AND PRODUCTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ESTER METHYLIQUE DE L'ACIDE METHYL-(+)-(S)-ALPHA-(2-CHLOROPHENYL)-6,7-DIHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDINE-5(4H)-ACETIQUE OU DE SELS DUDIT ACIDE AYANT UNE PURETE CHIRALE ELEVEE ET PRODUITS AINSI OBTENUS
  申请人：RPG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2007032023A8

  公开（公告）日：2009-02-26
• A PROCESS FOR PREPARATION OF METHYL-(+)-(S)-ALPHA-(2-CHLOROPHENYL)-6,7-DIHYDROTHIENO(3,2-C)PYRIDINE-5(4H)-ACETIC ACID METHYL ESTER OR SALTS THEREOF HAVING HIGHER CHIRAL PURITY AND PRODUCTS THEREOF
  申请人：RPG Life Sciences Limited

  公开号：EP1902058A2

  公开（公告）日：2008-03-26